6-Methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 121671-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 6-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate；tert-butyl 6-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 121671-84-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: OOGMPUMNSHILPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘丙烷 、 叔-丁基 p-苯甲基氨基甲酸酯 在 叔丁基锂 作用下， 生成 6-Methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  定向锂化反应合成1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢-1,6-萘啶

  摘要：

  N-（叔丁氧基羰基）苯胺（7）可以通过一锅反应顺序轻松地转化为N-（叔丁氧基羰基）-1,2,3,4-四氢喹啉（8），随后进行定向邻位锂化反应，然后与1-氯-3-碘丙烷反应，从而提供了一种新的通用喹啉环核合成方法。在类似的反应中，将2-N-（叔丁氧羰基）-吡啶和2-N-（新戊酰氨基）吡啶转化为1,2,3,4-四氢-1,6-萘啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82173-5

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF TLR SIGNALING<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIGNALISATION TLR
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2020198368A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and use of such compounds in methods of treatment or in medicaments for treatment of inflammatory diseases and certain neurological disorders that are related to inflammatory signaling processes, including but not limited to misfolded proteins.

  本发明公开涉及化合物、包含此类化合物的药物组合物，以及此类化合物在治疗炎症性疾病和与炎症信号传导过程相关的某些神经障碍的方法或药物中的用途，所述神经障碍包括但不限于错误折叠的蛋白质。
• [EN] COMPOUNDS AS MODULATORS OF TLR2 SIGNALING<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIGNALISATION TLR2
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2019191189A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and use of such compounds in methods of treatment or in medicaments for treatment of inflammatory diseases and certain neurological disorders that are related to inflammatory signaling processes, including but not limited to misfolded proteins.

  本公开涉及化合物、包含这种化合物的药物组合物，以及利用这些化合物进行治疗方法或用于治疗与炎症信号传导过程相关的炎症性疾病和某些神经系统疾病的药物。这些神经系统疾病与炎症信号传导过程有关，包括但不限于蛋白质错折。
• REED, J. NORMAN;ROTCHFORD, JUDY;STRICKLAND, DEAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5725-5728
  作者：REED, J. NORMAN、ROTCHFORD, JUDY、STRICKLAND, DEAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydro- 1,6-naphthyridines by a directed lithiation reaction
  作者：J.Norman Reed、Judy Rotchford、Dean Strickland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82173-5

  日期：1988.1

  (7), are easily converted in a one pot reaction sequence into the N- (tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (8), by directed ortho lithiation followed by reaction with 1- chloro-3-iodopropane, hence providing a new versatile quinoline ring nucleus synthesis. In an analogous reaction 2-N-(tert-butoxycarbonyl)- and an 2-N-(pivaloylamino) pyridine are converted to 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-

  N-（叔丁氧基羰基）苯胺（7）可以通过一锅反应顺序轻松地转化为N-（叔丁氧基羰基）-1,2,3,4-四氢喹啉（8），随后进行定向邻位锂化反应，然后与1-氯-3-碘丙烷反应，从而提供了一种新的通用喹啉环核合成方法。在类似的反应中，将2-N-（叔丁氧羰基）-吡啶和2-N-（新戊酰氨基）吡啶转化为1,2,3,4-四氢-1,6-萘啶。