8-methoxy-phenanthren-9-yl trifluoromethanesulfonate | 292863-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-phenanthren-9-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (8-Methoxyphenanthren-9-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 292863-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 356.322
• InChiKey: CRSMHVHIBSUKML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-phenanthren-9-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到1-甲氧基菲
  参考文献：
  名称：

  定向正金属化-钯催化的交叉耦合连接。9-菲酚和菲的一般区域特异性途径。探索性进一步金属化

  摘要：

  通过定向邻金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和新的 LDA 介导的定向远程金属化序列进行的 9-菲酚（1 +2 3 4，方案 1，表 1）的新的通用和区域特异性合成是描述。通过三氟甲磺酸酯 18 的 Pd 催化氢解菲醇 4 为相应的菲 5 将原始的 DoM 区域选择性也转化为菲的一般合成（表 2）。进一步报道了菲衍生物的 DoM (19 20, 21; 24 25)、交叉偶联 (20c 23) 以及氧化-环收缩 (4b, 4f 28a, 28b) 化学。 关键词：9-菲醇，定向邻位金属化，铃木交叉偶联，合成。

  DOI：

  10.1139/v00-055
• 作为产物：
  描述：

  2-N,N-diethylcarboxamido-3-methoxyphenyl boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 8-methoxy-phenanthren-9-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  定向正金属化-钯催化的交叉耦合连接。9-菲酚和菲的一般区域特异性途径。探索性进一步金属化

  摘要：

  通过定向邻金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和新的 LDA 介导的定向远程金属化序列进行的 9-菲酚（1 +2 3 4，方案 1，表 1）的新的通用和区域特异性合成是描述。通过三氟甲磺酸酯 18 的 Pd 催化氢解菲醇 4 为相应的菲 5 将原始的 DoM 区域选择性也转化为菲的一般合成（表 2）。进一步报道了菲衍生物的 DoM (19 20, 21; 24 25)、交叉偶联 (20c 23) 以及氧化-环收缩 (4b, 4f 28a, 28b) 化学。 关键词：9-菲醇，定向邻位金属化，铃木交叉偶联，合成。

  DOI：

  10.1139/v00-055

文献信息

• NOVEL FUSED POLYCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT INCLUDING THE SAME
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160035982A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention provides a novel fused polycyclic compound suitably used for a blue light emitting element and an organic light emitting element including the fused polycyclic compound. A fused polycyclic compound is represented by at least one of the general formulas [1] and [2] according to claim 1. In the general formulas [1] and [2], R 1 to R 20 each represent a hydrogen atom or a substituent.
• US9472766B2
  申请人：——

  公开号：US9472766B2

  公开（公告）日：2016-10-18
• The directed <i>ortho</i> metalation - palladium catalyzed cross coupling connection. A general regiospecific route to 9-phenanthrols and phenanthrenes. Exploratory further metalation
  作者：Jian-min Fu、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v00-055

  日期：2000.6.1

  A new general and regiospecific synthesis of 9-phenanthrols (1 +2 3 4, Scheme 1, Table 1) proceeding by a Directed ortho Metalation (DoM), Suzuki-Miyaura cross coupling, and a new LDA-mediated Directed remote Metalation sequence is described. The facile Pd-catalyzed hydrogenolysis of the phenanthrols 4 into the corresponding phenanthrenes 5 via their triflates 18 translates the original DoM regioselectivity

  通过定向邻金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和新的 LDA 介导的定向远程金属化序列进行的 9-菲酚（1 +2 3 4，方案 1，表 1）的新的通用和区域特异性合成是描述。通过三氟甲磺酸酯 18 的 Pd 催化氢解菲醇 4 为相应的菲 5 将原始的 DoM 区域选择性也转化为菲的一般合成（表 2）。进一步报道了菲衍生物的 DoM (19 20, 21; 24 25)、交叉偶联 (20c 23) 以及氧化-环收缩 (4b, 4f 28a, 28b) 化学。 关键词：9-菲醇，定向邻位金属化，铃木交叉偶联，合成。