6-chloro-4-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 267226-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-chloro-4-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one；6-Chlor-4-methyl-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on；2(1H)-Quinolinone, 6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-；6-chloro-4-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 267226-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: ZIKBUVFYSCPEHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 8-Chloro-6-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyrido[1,2-a]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-butyric acid-(4-chloro-anilide) 在 三氯化铝 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到6-chloro-4-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r

文献信息

• Hydrogen-free palladium-catalyzed intramolecular anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of 2-(1-methylvinyl)anilines
  作者：Tong Ru、Yingtang Ning、Ding Liu、Yuan Tao、Jiaqi Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2cc06836b

  日期：——

  palladium-catalyzed intramolecular hydroaminocarbonylation of 2-(1-methylvinyl)aniline derivatives has been achieved using dppp (1,3-bis(diphenylphosphino)propane) as a ligand under hydrogen-free conditions. The reaction involves the generation of an active palladium hydride species with a catalytic amount of TsOH. This amide bond formation reaction was applied to the synthesis of various 4-substituted 3,4-dihydroquinolone

  在无氢条件下，使用 dppp（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）作为配体实现了钯催化的 2-(1-甲基乙烯基)苯胺衍生物的分子内加氢氨基羰基化反应。该反应涉及生成具有催化量的 TsOH 的活性氢化钯物质。该酰胺键形成反应用于合成各种 4-取代的 3,4-二氢喹诺酮衍生物，具有高产率和区域选择性。
• Mayer; van Zuetphen; Philipps, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 860
  作者：Mayer、van Zuetphen、Philipps

  DOI：——

  日期：——
• Mayer; van Zuetphen; Philipps, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 861
  作者：Mayer、van Zuetphen、Philipps

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 8-chloro-benzo[ c ]quinolizin-3-ones as potent and selective inhibitors of human steroid 5α-reductase 1
  作者：Antonio Guarna、Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi、Chiara Zorn、Giovanna Danza、Alessandra Comerci、Rosa Mancina、Mario Serio

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00698-8

  日期：2000.2

  The synthesis of a series of differently substituted 8-chloro-benzo[c]quinolizin-3-ones, as potent and selective human steroid 5 alpha-reductase type 1 inhibitors, has been accomplished by a four-step procedure based on the TiCl4-promoted tandem Mannich-Michael cyclization of 2-silyloxy-1,3-butadienes with N-t-Boc iminium ions from quinolin-2-ones. The presence on the benzo[c]quinolizinone nucleus of a methyl group and a double bond at positions 6 and 4-4a, respectively, as in compound Id, gave rise to one of the most potent non-steroidal 5 alpha R-1 inhibitors reported so far (IC50 = 14 nM). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.