Boc-甘氨酸-¹³C₂,¹⁵N | 145142-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-甘氨酸-¹³C₂,¹⁵N
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)[(13)C2]glycine
• 英文别名: 1,2-(13)C2 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetic acid；BOCNH(13)CH2(13)COOH；Boc-Gly-OH-13C2, 99 atom % 13C；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 145142-99-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 177.163
• InChiKey: VRPJIFMKZZEXLR-MQIHXRCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89°C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-甘氨酸-¹³C₂,¹⁵N 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹³C₄]-labeled 2′-deoxymugineic acid

  摘要：

  所有禾本科植物（包括水稻、小麦和大麦等重要作物）都会通过根系渗出植物苷元 2′-脱氧木精酸 (DMA)，以动员土壤中的铁(III)，改善植物的铁营养状况，这对作物高产至关重要。要阐明根圈中 2′-脱氧木精酸的生物地球化学，需要对其进行微量定量。为此，我们首次利用廉价的同位素标记起始材料合成了 13C4-DMA。合成路线利用 l-烯丙基（13C2）甘氨酸和 l-（2-13C）氮杂环丁烷（13C）羧酸作为多功能标记构建模块。标题化合物最近被用作土壤和植物样品分析的内标，首次通过 LC-MS/MS 对这些基质中的 DMA 进行了精确定量。此外，它还被用于研究土壤中 DMA 生物降解的示踪实验。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3242
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 Boc-甘氨酸-¹³C₂,¹⁵N
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C- and 15N-labelled tert-butoxycarbonyl (boc) glycines and glycine amides as precursors and simple models of backbone-labelled peptides

  摘要：

  通过一种直接的方法，从相应的溴乙酸酯制备出了六种含有或不含 15N 的 13C 标记甘氨酸的 Boc 衍生物，并通过一种有效的程序将其中三种转化为 15N 标记的酰胺，从而得到具有 2-4 个相邻 13C 和 15N 原子核的同位素；记录了它们的耦合常数。

  DOI：

  10.1039/c39920001332

文献信息

• Synthesis of a highly potent leukocyte function-associated antigen-1 antagonist and its metabolite labeled with stable isotopes and carbon-14, part 2
  作者：Bachir Latli、Matt Hrapchak、Yibo Xu、Fenghe Qiu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.1934

  日期：2011.11

  [13C2]-glycine in 15 steps and 2.5% overall yield. With the availability of [13C6]-3,5-dichloroaniline, the sulfonamide [13C6]-(2) was prepared in 12 steps and in 5.6% overall yield. For the carbon-14 synthesis, a six-step synthesis gave both compounds [14C]-(1) and [14C]-(2) from the common sulfonyl chloride intermediate [14C]-(15) in 18% and 4% radiochemical yields and specific activities of 44 and 40.5 mCi/mmol

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物
• A practical synthesis of [13C4] N-benzylpiperazine from [13C2] glycine
  作者：Fredrik Lake、Christian Linde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.084

  日期：2012.7

  A high yielding gram-scale synthesis of [C-13(4)] N-benzylpiperazine for use as a convenient and versatile building block in isotope labeling studies of clinical drug candidates is reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/105896
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Grehn, Leif; Pehk, Toenis; Ragnarsson, Ulf, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 11, p. 1107 - 1111
  作者：Grehn, Leif、Pehk, Toenis、Ragnarsson, Ulf

  DOI：——

  日期：——