((S)-5-Oxo-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetonitrile | 194034-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((S)-5-Oxo-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(4S)-5-oxo-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetonitrile
• CAS: 194034-36-1
• 化学式: C₇H₃F₆NO₃
• 分子量: 263.096
• InChiKey: IVZJDFUUPMFYGN-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-5-Oxo-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到(S)-3-羟基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸合成（3S）-3-羟基-2-吡咯烷酮

  摘要：

  使用六氟丙酮作为保护和活化剂，将（S）-苹果酸2转化为（3S）-3-羟基-2-吡咯烷酮（8）。开发了两种替代路线；两种途径的关键步骤是中间体5-（2-氨基乙基）-2,2-双（三氟甲基）-1,3-二氧戊环-4-酮（7）的内酯环的分子内氨解裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00619-4
• 作为产物：
  描述：

  ((5S)-2,2-bis-(trifluoromethyl)-4-oxo-1,3-dioxolan-5-yl)-acetyl chloride 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((S)-5-Oxo-2,2-bis-trifluoromethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸合成（3S）-3-羟基-2-吡咯烷酮

  摘要：

  使用六氟丙酮作为保护和活化剂，将（S）-苹果酸2转化为（3S）-3-羟基-2-吡咯烷酮（8）。开发了两种替代路线；两种途径的关键步骤是中间体5-（2-氨基乙基）-2,2-双（三氟甲基）-1,3-二氧戊环-4-酮（7）的内酯环的分子内氨解裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00619-4

文献信息

• Syntheses of (3S)-3-hydroxy-2-pyrrolidinone from (S)-malic acid
  作者：Raul Pires、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00619-4

  日期：1997.7

  (S)-Malic acid 2 is transformed into (3S)-3-hydroxy-2-pyrrolidinone (8) using hexafluoro-acetone as protecting and activating agent. Two alternative routes were developed; key step of both routes is the intramolecular aminolytic cleavage of the lactone ring of the intermediate, 5-(2-aminoethyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-one (7).

  使用六氟丙酮作为保护和活化剂，将（S）-苹果酸2转化为（3S）-3-羟基-2-吡咯烷酮（8）。开发了两种替代路线；两种途径的关键步骤是中间体5-（2-氨基乙基）-2,2-双（三氟甲基）-1,3-二氧戊环-4-酮（7）的内酯环的分子内氨解裂解。