(7S,8E,10R,11S,12R,13R,14S,15R,19S,20R,21R)-20-hydroxy-19-[(1S,2E,4S,5Z)-1-hydroxy-2,4-dimethylhepta-2,5-dienyl]-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7,9,11,13,21-pentamethyl-15-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-10-tri(propan-2-yl)silyloxy-17-oxa-1,5-dithiaspiro[5.17]tricos-8-en-16-one | 497056-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7S,8E,10R,11S,12R,13R,14S,15R,19S,20R,21R)-20-hydroxy-19-[(1S,2E,4S,5Z)-1-hydroxy-2,4-dimethylhepta-2,5-dienyl]-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7,9,11,13,21-pentamethyl-15-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-10-tri(propan-2-yl)silyloxy-17-oxa-1,5-dithiaspiro[5.17]tricos-8-en-16-one
• CAS: 497056-70-9
• 化学式: C₅₈H₁₀₂O₁₀S₂Si₂
• 分子量: 1079.74
• InChiKey: CVTITMUWZXNCRN-VFBBIZJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.74
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8E,10R,11S,12R,13R,14S,15R,19S,20R,21R)-20-hydroxy-19-[(1S,2E,4S,5Z)-1-hydroxy-2,4-dimethylhepta-2,5-dienyl]-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7,9,11,13,21-pentamethyl-15-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-10-tri(propan-2-yl)silyloxy-17-oxa-1,5-dithiaspiro[5.17]tricos-8-en-16-one 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(3R,4S,5S,7R,8R,11S,15R,17R)-3-Hydroxy-17-((2E,5Z)-(1S,4S)-1-hydroxy-2,4-dimethyl-hepta-2,5-dienyl)-4-methoxy-5,7,9,11,15-pentamethyl-8-triisopropylsilanyloxy-oxacyclooctadec-9-ene-2,6,12,16-tetraone
  参考文献：
  名称：

  (+)-13-Deoxytedanolide 的全合成

  摘要：

  在这篇通讯中，我们描述了 (+)-13-deoxytedanolide 的首次全合成，这是一种结构复杂的海洋大环内酯，具有显着的抗肿瘤活性。合成的基石包括用于构建碳骨架的高度收敛的二噻烷偶联，然后是在氧化不稳定的二噻烷存在下使用 Evans-Tishchenko 还原将 C(1) 醛氧化为酯的新用途。

  DOI：

  10.1021/ja0289649
• 作为产物：
  描述：

  [(E,2S,5R,6S,7R,8R,9S)-9-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(1,3-dithian-2-yl)-9-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethylnon-3-en-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 samarium diiodide 、 pyridine-SO3 complex 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.24h， 生成 (7S,8E,10R,11S,12R,13R,14S,15R,19S,20R,21R)-20-hydroxy-19-[(1S,2E,4S,5Z)-1-hydroxy-2,4-dimethylhepta-2,5-dienyl]-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7,9,11,13,21-pentamethyl-15-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-10-tri(propan-2-yl)silyloxy-17-oxa-1,5-dithiaspiro[5.17]tricos-8-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-13-Deoxytedanolide 的全合成

  摘要：

  在这篇通讯中，我们描述了 (+)-13-deoxytedanolide 的首次全合成，这是一种结构复杂的海洋大环内酯，具有显着的抗肿瘤活性。合成的基石包括用于构建碳骨架的高度收敛的二噻烷偶联，然后是在氧化不稳定的二噻烷存在下使用 Evans-Tishchenko 还原将 C(1) 醛氧化为酯的新用途。

  DOI：

  10.1021/ja0289649

文献信息

• Total Synthesis of (+)-13-Deoxytedanolide
  作者：Amos B. Smith、Christopher M. Adams、Stephanie A. Lodise Barbosa、Andrew P. Degnan

  DOI：10.1021/ja0289649

  日期：2003.1.1

  In this communication we describe the first total synthesis of (+)-13-deoxytedanolide, an architecturally complex marine macrolide possessing significant antitumor activity. The cornerstone of the synthesis comprises a highly convergent dithiane coupling used to construct the carbon skeleton, followed by a novel use of the Evans-Tishchenko reduction to oxidize the C(1) aldehyde to an ester in the presence

  在这篇通讯中，我们描述了 (+)-13-deoxytedanolide 的首次全合成，这是一种结构复杂的海洋大环内酯，具有显着的抗肿瘤活性。合成的基石包括用于构建碳骨架的高度收敛的二噻烷偶联，然后是在氧化不稳定的二噻烷存在下使用 Evans-Tishchenko 还原将 C(1) 醛氧化为酯的新用途。