2-MeCOC6H4CH2B(OCMe2)2 | 149989-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-MeCOC6H4CH2B(OCMe2)2
• 英文别名: 1-[2-[(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 149989-80-0
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₃
• 分子量: 260.141
• InChiKey: OUSYDPRLDOIVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-MeCOC6H4CH2B(OCMe2)2 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(3aS,4S,9aS)-4-Hydroxy-4-methyl-2-phenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-benzo[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过（二烷氧基硼基）甲基锌试剂与卤代芳烃的交叉偶联反应合成邻酰基苄基硼酸酯。一种稳定的邻-醌二甲烷前体

  摘要：

  IZnCH2B(OCMe2) 与碘芳烃在 PdCl2(PPh3)2 存在下的交叉偶联反应以高产率产生相应的苄基硼酸酯。其中，在邻位具有酰基的苄基硼酸酯在热或光化学条件下容易发生1,5-重排为羰基氧，产生邻醌二甲烷衍生物。该反应通过用亲二烯体捕获来提供苯并稠合的环烷烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.845
• 作为产物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 、 iodozinc(1+),2-methanidyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到2-MeCOC6H4CH2B(OCMe2)2
  参考文献：
  名称：

  通过（二烷氧基硼基）甲基锌试剂与卤代芳烃的交叉偶联反应合成邻酰基苄基硼酸酯。一种稳定的邻-醌二甲烷前体

  摘要：

  IZnCH2B(OCMe2) 与碘芳烃在 PdCl2(PPh3)2 存在下的交叉偶联反应以高产率产生相应的苄基硼酸酯。其中，在邻位具有酰基的苄基硼酸酯在热或光化学条件下容易发生1,5-重排为羰基氧，产生邻醌二甲烷衍生物。该反应通过用亲二烯体捕获来提供苯并稠合的环烷烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.845