2-MeCOC6H4CH2B(OCMe2)2 | 149989-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-MeCOC6H4CH2B(OCMe2)2
• 英文别名: 1-[2-[(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 149989-80-0
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₃
• 分子量: 260.141
• InChiKey: OUSYDPRLDOIVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-MeCOC6H4CH2B(OCMe2)2 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(3aS,4S,9aS)-4-Hydroxy-4-methyl-2-phenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-benzo[f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过（二烷氧基硼基）甲基锌试剂与卤代芳烃的交叉偶联反应合成邻酰基苄基硼酸酯。一种稳定的邻-醌二甲烷前体

  摘要：

  IZnCH2B(OCMe2) 与碘芳烃在 PdCl2(PPh3)2 存在下的交叉偶联反应以高产率产生相应的苄基硼酸酯。其中，在邻位具有酰基的苄基硼酸酯在热或光化学条件下容易发生1,5-重排为羰基氧，产生邻醌二甲烷衍生物。该反应通过用亲二烯体捕获来提供苯并稠合的环烷烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.845
• 作为产物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 、 iodozinc(1+),2-methanidyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到2-MeCOC6H4CH2B(OCMe2)2
  参考文献：
  名称：

  通过（二烷氧基硼基）甲基锌试剂与卤代芳烃的交叉偶联反应合成邻酰基苄基硼酸酯。一种稳定的邻-醌二甲烷前体

  摘要：

  IZnCH2B(OCMe2) 与碘芳烃在 PdCl2(PPh3)2 存在下的交叉偶联反应以高产率产生相应的苄基硼酸酯。其中，在邻位具有酰基的苄基硼酸酯在热或光化学条件下容易发生1,5-重排为羰基氧，产生邻醌二甲烷衍生物。该反应通过用亲二烯体捕获来提供苯并稠合的环烷烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.845

文献信息

• Synthesis of<i>ortho</i>-Acylbenzylboronates via Cross-Coupling Reaction of (Dialkoxyboryl)methylzinc Reagents with Haloarenes. A Stable<i>ortho</i>-Quinodimethane Precursor
  作者：Gen Kanai、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1993.845

  日期：1993.5

  cross-coupling reaction of IZnCH2B(OCMe2) with iodoarenes in the presence of PdCl2(PPh3)2 produces the corresponding benzylic boronates in high yields. Among them, the benzylic boronates having an acyl group at the ortho position readily undergo the 1,5-rearrangement to the carbonyl oxygen producing the o-quinodimethane derivatives under thermal or photochemical conditions. The reaction provides benzo-fused

  IZnCH2B(OCMe2) 与碘芳烃在 PdCl2(PPh3)2 存在下的交叉偶联反应以高产率产生相应的苄基硼酸酯。其中，在邻位具有酰基的苄基硼酸酯在热或光化学条件下容易发生1,5-重排为羰基氧，产生邻醌二甲烷衍生物。该反应通过用亲二烯体捕获来提供苯并稠合的环烷烃。