diacetyl-C-(β-D-glucopyranosyl)phloroglucinol | 92413-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diacetyl-C-(β-D-glucopyranosyl)phloroglucinol
• 英文别名: 2,4-diacetyl-6-C-β-D-glucopyranosylphloroglucinol；1-[3-acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 92413-96-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₁₀
• 分子量: 372.329
• InChiKey: CFNJVADGXHKKOY-JIHJDJBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 diacetyl-C-(β-D-glucopyranosyl)phloroglucinol 在 水 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到(2S,3'S,4'R,5'R)-3',4,4',5',6-pentakis(acetoxy)-5,7-diacetyl-3',4',5',6'-tetrahydrospiro[benzofuran-2(3H),2'-[2H]pyran]
  参考文献：
  名称：

  通过回流在水中将三种二乙酰基-C-（β-D-Glycopyranosyl）苯三酚有效转化为螺旋衍生物。

  摘要：

  二乙酰间苯三酚C-β-D-葡萄糖，半乳糖和阿洛吡喃糖苷在水中回流1 d可得到两种螺环酮衍生物，总产率分别为77％，74％和64％。核磁共振分析验证了由半乳糖苷和别水苷衍生的六种新螺（苯并呋喃-[2H]吡喃和-[2H]呋喃）的结构和立体化学。以规则的时间间隔通过HPLC分析测量螺环衍生物的产率。由于大部分螺（苯并呋喃-[2H]呋喃）是在回流8到12小时后产生的，而大部分螺（苯并呋喃-[2H] pyran）是在回流2天后产生的，因此推测螺吡喃和螺吡喃的形成是分别由动力学和热力学控制的反应。

  DOI：

  10.1080/07328300802030811
• 作为产物：
  描述：

  β-C-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl)-diacetylphloroglucinol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到diacetyl-C-(β-D-glucopyranosyl)phloroglucinol
  参考文献：
  名称：

  Conversion of diacetyl-C-(β-d-glucopyranosyl)phloroglucinol to spiroketal compounds

  摘要：

  Diacetyl-C-(beta-D-glucopyranosyl)phloroglucinol was converted by refluxing in water to spiro(benzofuran-[2H]furan) a new compound, along with spiro(benzofuran-[2H]pyran). The stereochemistry of the quaternary carbon of both spiro compounds had an S-configuration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.09.035

文献信息

• SYNTHESIS OF 2,4-DIACETYL-6-C-β-D-GLUCOPYRANOSYLPHLOROGLUCINOL
  作者：Heitaro Obara、Masahiko Hattori、Yuzo Matsui

  DOI：10.1246/cl.1984.1039

  日期：1984.6.5

  2,4-Diacetyl-6-C-β-d-glucopyranosylphloroglucinol was directly obtained by the glucosylation of 2,4-diacetylphloroglucinol with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-glucopyranosyl bromide in the presence of sodium in methanol.

  2,4-Diacetyl-6-C-β-d-glucopyranosylphloroglucinol 是由 2,4-diacetylphloroglucinol 与 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-glucopyranosyl bromide 在甲醇中的钠存在下进行葡萄糖基化直接得到的。
• Effective Conversion of Three Diacetyl‐<i>C</i>‐(β‐<scp>D</scp>‐Glycopyranosyl) Phloroglucinols to Spiroketal Derivatives by Refluxing in Water
  作者：Shingo Sato、Masahiro Miura、Takashi Sekito、Toshihiro Kumazawa

  DOI：10.1080/07328300802030811

  日期：2008.5

  and ‐allopyranosides in water for 1 d gave two kinds of spiroketal derivatives in total yields of 77%, 74%, and 64%, respectively. The structure and stereochemistry of the six new spiro(benzofuran‐[2H]pyran and ‐[2H]furan) derived from galactoside and alloside were verified by NMR analysis. The production ratios of the spiro derivatives were measured by HPLC analysis at regular time intervals. Since the

  二乙酰间苯三酚C-β-D-葡萄糖，半乳糖和阿洛吡喃糖苷在水中回流1 d可得到两种螺环酮衍生物，总产率分别为77％，74％和64％。核磁共振分析验证了由半乳糖苷和别水苷衍生的六种新螺（苯并呋喃-[2H]吡喃和-[2H]呋喃）的结构和立体化学。以规则的时间间隔通过HPLC分析测量螺环衍生物的产率。由于大部分螺（苯并呋喃-[2H]呋喃）是在回流8到12小时后产生的，而大部分螺（苯并呋喃-[2H] pyran）是在回流2天后产生的，因此推测螺吡喃和螺吡喃的形成是分别由动力学和热力学控制的反应。
• Conversion of diacetyl-C-(β-d-glucopyranosyl)phloroglucinol to spiroketal compounds
  作者：Shingo Sato、Toshihiro Kumazawa、Ko-ichi Watanabe、Shigeru Matsuba、Jun-ichi Onodera

  DOI：10.1016/j.carres.2003.09.035

  日期：2004.1

  Diacetyl-C-(beta-D-glucopyranosyl)phloroglucinol was converted by refluxing in water to spiro(benzofuran-[2H]furan) a new compound, along with spiro(benzofuran-[2H]pyran). The stereochemistry of the quaternary carbon of both spiro compounds had an S-configuration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.