(1S,4R)-2-Oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 5732-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R)-2-Oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1S,4R)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 5732-97-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: PXIPIYIAXWNZCU-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇 、 (1S,4R)-2-Oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (±)-cis-3-hydroxycyclopentane-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  四烷基锡化合物的立体选择性转化为醇

  摘要：

  已经实现了用于在未活化的碳原子上转化三丁基锡基团的立体选择方法。与溴反应导致丁基优先裂解，得到烷基溴二丁基锡烷。随后与碱性过氧化物的反应导致被更多取代的碳-锡键的优先裂解并形成相应的醇并保持构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88994-2
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯甲酸 在 苯基氯化硒 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (1S,4R)-2-Oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  四烷基锡化合物的立体选择性转化为醇

  摘要：

  已经实现了用于在未活化的碳原子上转化三丁基锡基团的立体选择方法。与溴反应导致丁基优先裂解，得到烷基溴二丁基锡烷。随后与碱性过氧化物的反应导致被更多取代的碳-锡键的优先裂解并形成相应的醇并保持构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88994-2

文献信息

• Stereoselective conversion of tetraalkyltin compounds to alcohols
  作者：James W. Herndon、Chao Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88994-2

  日期：1989.1

  A stereoselective method for the conversion of a tributyltin group at an unactivated carbon atom has been achieved. Reaction with bromine leads to preferential cleavage of a butyl group, giving an alkylbromodibutylstannane. Subsequent reaction with basic peroxide leads to preferential cleavage of the more-substituted carbon-tin bond and formation of the corresponding alcohol with retention of configuration

  已经实现了用于在未活化的碳原子上转化三丁基锡基团的立体选择方法。与溴反应导致丁基优先裂解，得到烷基溴二丁基锡烷。随后与碱性过氧化物的反应导致被更多取代的碳-锡键的优先裂解并形成相应的醇并保持构型。