5-deuterio-2-methyl-4-phenyloxazole | 54340-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-deuterio-2-methyl-4-phenyloxazole
• 英文别名: 5-Deuterio-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazole；5-deuterio-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 54340-79-3
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 160.18
• InChiKey: FGTSBVMVXJRFBS-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔-d 、 乙腈 在 碘苯 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到5-deuterio-2-methyl-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  碘（III）催化的[2 + 2 + 1]环加成反应用于无金属构建恶唑

  摘要：

  由碘芳烃作为原催化剂与m -CPBA和Tf 2 NH原位生成的碘（III）催化剂促进了炔烃，腈和氧原子的无金属[2 + 2 + 1]环加成反应。 2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的区域选择性形成。代表了用于多组分反应的碘催化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00742

文献信息

• Metal-Free [2 + 2 + 1] Annulation of Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms: Iodine(III)-Mediated Synthesis of Highly Substituted Oxazoles
  作者：Akio Saito、Akihiro Taniguchi、Yui Kambara、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol4009816

  日期：2013.6.7

  The metal-free [2 + 2 + 1] annulation of alkynes, nitriles, and O-atoms for the regioselective assembly of 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole compounds has been achieved by the use of PhIO with TfOH or Tf2NH. The present reaction could be applied to a facile synthesis of an anti-inflammatory drug.

  炔烃，腈和O原子用于2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑化合物的区域选择性组装的无金属[2 + 2 +1]环已通过使用PhIO与TfOH或Tf 2 NH。本反应可用于抗炎药的简便合成。