methyl (Z)-2-[(N,N'-diacetylisothioureido)methyl]-3-phenyl-2-propenoate | 1255193-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-[(N,N'-diacetylisothioureido)methyl]-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-[[(Z)-N,N'-diacetylcarbamimidoyl]sulfanylmethyl]-3-phenyl-prop-2-enoate；methyl (Z)-2-[(N,N'-diacetylcarbamimidoyl)sulfanylmethyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1255193-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: CPKFMIGIHMPWIK-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(isothioureidomethyl)-3-phenyl-2-propenoate hydrobromide 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到methyl (Z)-2-[(N,N'-diacetylisothioureido)methyl]-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  探索多功能烯丙基溴与 N,S-双亲核试剂的反应：异硫脲盐和类似物作为组装 1,3-噻嗪核心的有用基序

  摘要：

  描述了烯丙基溴化物（源自 Morita-Baylis-Hillman 反应）对硫脲衍生物的反应性以及所得异硫脲溴化物的进一步转化。异硫脲盐以接近定量的产率制备，经过选择性乙酰化或碱促进的分子内环化，以良好的总产率得到 2-amino-1,3-thiazin-4-ones。除了反应、条件和纯化步骤的简单性之外，这里介绍的方法还提供了高纯度的产品。X 射线衍射分析明确证实了代表性化合物的结构特征。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b24

文献信息

• Exploring the reaction of multifunctional allylic bromides with N,S-dinucleophiles: isothiouronium salts and analogs as useful motifs to assemble the 1,3-thiazine core
  作者：Marcus Mandolesi Sá、Misael Ferreira、Adailton J. Bortoluzzi、Luciano Fernandes、Silvio Cunha

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b24

  日期：——

  The reactivity profile of allylic bromides (derived from the Morita-Baylis-Hillman reaction) towards thiourea derivatives and further transformations of the resulting isothiuronium bromides are described. Isothiuronium salts, prepared in near quantitative yields, undergo a selective acetylation or a base-promoted intramolecular cyclization to give 2-amino-1,3-thiazin-4-ones in good overall yields.

  描述了烯丙基溴化物（源自 Morita-Baylis-Hillman 反应）对硫脲衍生物的反应性以及所得异硫脲溴化物的进一步转化。异硫脲盐以接近定量的产率制备，经过选择性乙酰化或碱促进的分子内环化，以良好的总产率得到 2-amino-1,3-thiazin-4-ones。除了反应、条件和纯化步骤的简单性之外，这里介绍的方法还提供了高纯度的产品。X 射线衍射分析明确证实了代表性化合物的结构特征。