1-benzylidene-2-(4-p-tolylthiazol-2-yl)hydrazine | 4871-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzylidene-2-(4-p-tolylthiazol-2-yl)hydrazine
• 英文别名: N-Benzyliden-N'-<4-p-tolyl-thiazol-2-yl>hydrazin；benzaldehyde (4-p-tolyl-thiazol-2-yl)-hydrazone；Benzaldehyd-(4-p-tolyl-thiazol-2-ylhydrazon)；N-(benzylideneamino)-4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 4871-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃S
• 分子量: 293.392
• InChiKey: ONPTVNXRVFJCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylidene-2-(4-p-tolylthiazol-2-yl)hydrazine 在 poly[(4-diacetoxyiodo)-styrene] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-phenyl-5-p-methylphenyl-thiazolo[2,3-c]-s-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolo[2,3‐c]‐s‐triazoles Using Poly[(4‐diacetoxyiodo)styrene]

  摘要：

  Arenecarbaldehyde-4-arylthiazol-2-ylhydrazones underwent ring closure with poly[(4-diacetoxyiodo) styrene] (PSDIB) to 3,5-diarylthiazolo[2,3-c]-s-triazoles in dichloromethane.

  DOI：

  10.1081/scc-200063923
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-benzylidene-2-(4-p-tolylthiazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  噻唑腙衍生物的抗氧化和抗酪氨酸酶活性的合成、评价及其在鲜切马铃薯防褐变中的应用

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中的关键酶，黑色素是导致食物褐变和许多皮肤病的原因。为了开发具有双重抗氧化和抗酪氨酸酶能力的新型抗褐变剂，合成了一系列30种噻唑腙衍生物。在制备的分子中，发现6和30是最有效的酪氨酸酶抑制剂，其 IC 50值与曲酸相当。有趣的是，6在制备的分子中也具有最高的自由基清除活性。抑制动力学研究表明6是一种非竞争性抑制剂，而30竞争性抑制酪氨酸酶。鲜切马铃薯片的抗褐变试验表明，6和30是有效的抗褐变剂，其能力与曲酸一样高。自由基清除和酪氨酸酶抑制的机制已在计算机中使用计算动力学、分子对接和分子动力学模拟进行了全面研究。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2023.135745

文献信息

• Bose; Nandi, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 733,737
  作者：Bose、Nandi

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of some novel benzylidene-2-(4-phenylthiazol-2-yl) hydrazines as potential anti-inflammatory agents
  作者：Sanjay Kumar Bharti、Sushil Kumar Singh

  DOI：10.1007/s00044-013-0708-z

  日期：2014.2

  A series of substituted benzylidene-2-(4-phenylthiazol-2-yl) hydrazines (2a-q) have been synthesized, characterized and evaluated for their anti-inflammatory activity by carrageenin-induced hind paw edema (acute inflammation) and cotton pellet granuloma (chronic inflammation) methods in rats. In carrageenin-induced hind paw edema method, compounds 2a, 2b, 2c, 2d, 2h, 2k and 2p at a dose of 20 mg kg(-1) body weight, p.o. showed excellent inhibitions (51.80-86.74 %) in between 1 and 4 h. Similarly, in cotton pellet granuloma method, compounds 2a, 2b, 2c, 2d, 2h, 2k and 2p at a dose of 20 mg kg(-1) body weight, p.o. inhibited the granuloma formation (71.71-90.19 % inhibition) which was comparable to that of standard drug, ibuprofen (90.36 % inhibition of paw volume at 3 h and 94.02 % inhibition of granuloma formation). Structure activity relationship studies showed excellent activity of the compounds containing electron withdrawing group (fluoro, chloro, bromo or nitro) in phenyl ring at C2 and/or C4 position of thiazole ring.
• Bulka,E.; Dinse,H.-D., Zeitschrift fur Chemie, 1965, vol. 5, p. 376 - 378
  作者：Bulka,E.、Dinse,H.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Thiazolo[2,3‐c]‐s‐triazoles Using Poly[(4‐diacetoxyiodo)styrene]
  作者：Shi‐juan Liu、Ji‐zhen Zhang、Guan‐rong Tian、Ping Liu

  DOI：10.1081/scc-200063923

  日期：2005.7

  Arenecarbaldehyde-4-arylthiazol-2-ylhydrazones underwent ring closure with poly[(4-diacetoxyiodo) styrene] (PSDIB) to 3,5-diarylthiazolo[2,3-c]-s-triazoles in dichloromethane.