ethyl 1-[(5-bromopyridin-2-yl)methyl]-8-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 1193116-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-[(5-bromopyridin-2-yl)methyl]-8-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[(5-bromopyridin-2-yl)methyl]-8-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1193116-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₄BrFN₂O₃
• 分子量: 405.223
• InChiKey: ONJCTDKGGSWTDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[(5-bromopyridin-2-yl)methyl]-8-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(5-bromopyridin-2-yl)methyl]-8-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-OXO-1,4-DIHYDROQUINOLINE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS POUR LE RÉCEPTEUR M1 DE 4-OXO-1,4-DIHYDROQUINOLÉINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009134668A3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟甲基吡啶 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl 1-[(5-bromopyridin-2-yl)methyl]-8-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-OXO-1,4-DIHYDROQUINOLINE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS POUR LE RÉCEPTEUR M1 DE 4-OXO-1,4-DIHYDROQUINOLÉINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009134668A3

文献信息

• 4-OXO,1-4-DIHYDROQUINOLINE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US20110077220A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention is directed to compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其是M1受体正向变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍方面有用。本发明还涉及包含该化合物的药物组合物，并且涉及使用该化合物和组合物治疗由M1受体介导的疾病。
• N-Heterocyclic derived M1 positive allosteric modulators
  作者：Scott D. Kuduk、Christina N. Di Marco、Victoria Cofre、Daniel R. Pitts、William J. Ray、Lei Ma、Marion Wittmann、Lone Veng、Matthew A. Seager、Kenneth Koeplinger、Charles D. Thompson、George D. Hartman、Mark T. Bilodeau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.013

  日期：2010.2

  Replacement of a phenyl ring with N-linked heterocycles in a series of quinolone carboxylic acid M-1 positive allosteric modulators was investigated. In particular, a pyrazole derivative exhibited improvements in potency, free fraction, and CNS exposure. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8293914B2
  申请人：——

  公开号：US8293914B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• Pyridine containing M1 positive allosteric modulators with reduced plasma protein binding
  作者：Scott D. Kuduk、Christina N. Di Marco、Victoria Cofre、Daniel R. Pitts、William J. Ray、Lei Ma、Marion Wittmann、Matthew Seager、Kenneth Koeplinger、Chuck D. Thompson、George D. Hartman、Mark T. Bilodeau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.059

  日期：2010.1

  Incorporation of pyridines and diazines into the biphenyl region of quinolone carboxylic acid derived M-1 positive allosteric modulators was investigated as a means of lowering plasma protein binding to enhance CNS exposure. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved. Increased
• [EN] 4-OXO-1,4-DIHYDROQUINOLINE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS POUR LE RÉCEPTEUR M1 DE 4-OXO-1,4-DIHYDROQUINOLÉINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009134668A3

  公开（公告）日：2009-12-30