C.I.颜料黄5 | 4106-67-6

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 颜料 - 有机颜料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: C.I.颜料黄5
• 中文别名: 颜料黄5；2-[(2-硝基苯基)偶氮]-3-氧代-N-苯基-丁酰胺；耐晒黄5G
• 英文名称: pigment yellow 5
• 英文别名: 2-[(o-nitrophenyl)azo]acetoacetanilide；2-[(2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 4106-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: FCUWHABSNJYYDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225°C
• 沸点：
  525.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

制备方法与用途

化学性质

颜料黄5也叫耐晒黄5G、颜料黄5G或汉沙黄5G。这是一种带绿光的黄色疏松粉末，色泽鲜艳，熔点为206℃。遇热不稳定，可溶于乙醇、丙酮和苯等溶剂，并能形成同质异晶体。在浓硫酸中呈现浅黄色，在稀释后变为淡黄色沉淀；而在10%的热氢氧化钠溶液中则呈现深黄色。

这种颜料颜色鲜艳，但耐介质光牢度较差，且耐溶剂性和耐热性不佳。部分国外产品的成分较为复杂，为混合物。

用途

颜料黄5主要用于涂料、油墨、橡胶、塑料和文教用品的着色。

制备

采用固体颗粒促进的一锅法合成C.I.颜料黄5的方法如下：

• 向反应容器内加入10g聚四氟乙烯颗粒（约70mg/粒）、1.715g（3摩尔当量）盐酸（36%）、0.857g（1.1摩尔当量）邻硝基苯胺、0.448g（1.15摩尔当量）亚硝酸钠和5mL水。
• 室温下用改良机械搅拌桨搅拌20分钟，使用薄板层析检测邻硝基苯胺完全转化后，加入1.000g（1摩尔当量）乙酰乙酰苯胺并继续搅拌。
• 反应60分钟后，通过薄板层析检测反应完成。过滤并用2mL水漂洗滤饼，干燥得到1.990g C.I.颜料黄5。反应母液及漂洗液可以留待下次循环使用。

此方法产物收率大于99%。

生产方法 重氮化步骤：

• 称取邻硝基苯胺3.37g（含98.5%，0.024mol），放入50ml烧杯中，加入3.0ml 98%浓硫酸溶解，并用20ml水搅拌使其形成重氮组分悬浮液。冷却至0～5℃备用。
• 称取1.8g NaNO2配成30%溶液，然后将其加入到重氮组分悬浮液中，反应1小时后，过量的NaNO2溶液呈强酸性，并添加活性炭脱色，过滤保存以备偶合使用。

偶合步骤：

• 称取4.30g乙酰乙酰苯胺溶于60ml溶剂中，加入3.6ml 30%氢氧化钠溶液使之溶解并过滤除去杂质。然后量取2.6ml冰醋酸加入其中，搅拌析出白色沉淀。
• 保持悬浮液pH值为6～7后，将重氮盐加入到上述乙酰乙酰苯胺悬浮液中，生成黄色颜料。温度维持在10～15℃，加料时间0.5小时完成偶合反应，确保偶合组分略微过量。
• 过滤并用水洗涤至中性后，在80℃下烘干，得到成品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 2-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以99%的产率得到C.I.颜料黄5
  参考文献：
  名称：

  利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法，向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠、水和偶合组分，并机械搅拌，监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。或者向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠和水，并机械搅拌，芳香伯胺完全转化后再加入偶合组分，继续机械搅拌监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。固体颗粒优选为聚四氟乙烯颗粒、山楂籽或不锈钢沙。该方法通过向反应体系中加入固体颗粒促进反应，无需预热溶解或加碱溶解重氮组分或偶合组分。大多数反应在1小时之内完成，反应时间短，产品纯度高；反应滤液及过量的无机酸可多次循环利用。

  公开号：

  CN108912723A

文献信息

• Jain; Dixit; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 7, p. 486 - 489
  作者：Jain、Dixit、Pandey

  DOI：——

  日期：——