C.I.颜料黄4 | 1657-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: C.I.颜料黄4
• 英文名称: pigment yellow 4
• 英文别名: 2-[(p-nitrophenyl)azo]acetoacetanilide；2-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 1657-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: WTRHKEHRZMLLDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  527.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

制备方法与用途

制备方法

以红色基GC（4-硝基苯胺）为重氮组分，与盐酸、水混合，在0至5℃下进行重氮化。过量的亚硝酸用氨磺酸除去后，再经过活性炭脱色和过滤备用。生成的重氮盐与乙酰基乙酰苯胺（AAA）在弱酸性介质（pH值为5-6）中偶合反应，完成后加热至85至90℃，随后进行过滤、洗涤和干燥，最终制得C.I.颜料黄。

用途简介

该颜料能够提供强烈的绿光黄色，并具有良好的耐光牢度。主要应用于丙烯酸树脂体系涂料着色及美术着色剂；也可用于印花色浆和包装印墨；适用于文具着色，但不适合用于塑料着色。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 C.I.颜料黄4
  参考文献：
  名称：

  Jain; Dixit; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 7, p. 486 - 489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN108912723A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法，向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠、水和偶合组分，并机械搅拌，监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。或者向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠和水，并机械搅拌，芳香伯胺完全转化后再加入偶合组分，继续机械搅拌监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。固体颗粒优选为聚四氟乙烯颗粒、山楂籽或不锈钢沙。该方法通过向反应体系中加入固体颗粒促进反应，无需预热溶解或加碱溶解重氮组分或偶合组分。大多数反应在1小时之内完成，反应时间短，产品纯度高；反应滤液及过量的无机酸可多次循环利用。
• A quantitative one-pot synthesis method for industrial azo pigments with recyclable wastewater
  作者：Guangyuan Feng、Meiling Zhu、Lei Liu、Chunbao Li

  DOI：10.1039/c8gc03982h

  日期：——

  coupling component. The reactions were fast and quantitative. The granular PTFE, wastewater and excess HCl were then reused 11 times without deteriorating the reaction rate and product purity. Altogether, 22 industrial pigments and 3 azo compounds were synthesized and the reaction can produce up to 22.7 g of product in the laboratory. Some reactions require less than 2 equiv. of HCl and a mechanism explaining

  大多数工业偶氮颜料是通过在一个罐中进行重氮化，然后在另一个罐中偶合来合成的。通过将颗粒状PTFE（聚四氟乙烯）添加到机械搅拌的NaNO 2水性混合物中，此两锅法已转变为一锅法。，HCl，重氮组分和偶合组分。该方法避免了使用碱或表面活性剂溶解偶联组分的步骤。反应是快速和定量的。然后将颗粒状PTFE，废水和过量的HCl再使用11次，而不会降低反应速度和产物纯度。总共合成了22种工业颜料和3种偶氮化合物，该反应在实验室中最多可生产22.7 g产品。一些反应需要少于2当量。提出了HCl的解释和解释它的机理。此外，直径：硝基组效果是在先进的反应速率为耦合来解释差异ø - ，米-和p硝基苯胺。