C12-14异链烷烃 | 1560-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: C12-14异链烷烃
• 中文别名: 2-甲基十二烷
• 英文名称: isotridecane
• 英文别名: 2-methyldodecane
• CAS: 1560-97-0；68551-19-9
• 化学式: C₁₃H₂₈
• mdl: MFCD00060926
• 分子量: 184.365
• InChiKey: HGEMCUOAMCILCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -26°C
• 沸点：
  229.5°C
• 密度：
  0.7498
• LogP：
  7.175 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1265;1265;1265.4;1264

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二苯基硅烷 作用下， 反应 15.0h， 以88%的产率得到C12-14异链烷烃
  参考文献：
  名称：

  通过三氟乙酸酯对叔醇进行自由基脱氧

  摘要：

  叔醇的三氟乙酸盐在（t BuO）2的存在下通过Ph 2 SiH 2进行脱氧，脱氧产物的收率极高，而不会影响β-碳的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.109

文献信息

• Scope and Utility of a New Soluble Copper Catalyst [CuBr−LiSPh−LiBr−THF]:  A Comparison with Other Copper Catalysts in Their Ability to Couple One Equivalent of a Grignard Reagent with an Alkyl Sulfonate
  作者：Dennis H. Burns、Jeffrey D. Miller、Ho-Kit Chan、Michael O. Delaney

  DOI：10.1021/ja963944q

  日期：1997.3.1

  THF at 0 °C furnished a new soluble copper catalyst that was highly efficient at coupling primary, secondary, tertiary, aryl, vinyl, and allylic Grignard reagents to primary tosylates and primary Grignard reagents to secondary tosylates and mesylates, all with the use of only 1 equiv of Grignard reagent. The new catalyst was shown to be much more reactive than copper catalysts CuBr and Li2CuCl4 and more

  等量的 CuBr−SMe2、LiBr 和 LiSPh 在 0°C 的 THF 中的混合物提供了一种新的可溶性铜催化剂，该催化剂在将伯、仲、叔、芳基、乙烯基和烯丙基格氏试剂与伯甲苯磺酸盐和主要格氏试剂到二级甲苯磺酸盐和甲磺酸盐，所有这些都只使用 1 当量的格氏试剂。新催化剂被证明比铜催化剂 CuBr 和 Li2CuCl4 更具反应性，并且在转移仲和叔烷基方面比低级铜酸盐（吉尔曼试剂）更有效，并且表现出比低级铜酸盐更高的反应性及其偶联能力初级格氏试剂到次级磺酸盐。格氏试剂/催化剂系统与酯官能化甲苯磺酸酯相容，因此证明比没有催化剂的格氏试剂更具化学选择性。该催化剂在室温以下表现出良好的反应活性，并且在催化剂溶液中加入6% v/v的HMPA...
• Cobalt‐Catalyzed Cross‐Coupling Reaction between Functionalized Primary and Secondary Alkyl Halides and Aliphatic Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Christophe Chaboche、Christophe Duplais、Arianna Giulliani、Alban Moyeux

  DOI：10.1002/adsc.200800166

  日期：2008.7.7

  The coupling of primary and secondary unactivated alkyl bromides with alkyl-Grignard reagents was performed in good yields under mild conditions by using a new catalytic system: consisting of cobalt chloride and tetramethylethylenediamine (CoCl2⋅2 LiI, 4 TMEDA). The reaction is very chemoselective since ketone, ester and nitrile functions are tolerated.

  由氯化钴和四甲基乙二胺（氯化钴：通过使用新催化体系在温和条件下良好的产率进行初级和次级未活化的烷基溴化物与烷基-格氏试剂的偶联2 ⋅2的LiI，4 TMEDA）。该反应具有很高的化学选择性，因为可以耐受酮，酯和腈的作用。
• Copper-catalyzed cross-coupling of alkylsamarium reagents with alkyl halides
  作者：William F. Berkowitz、Yanzhong Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00604-7

  日期：1997.5

  SmI2/HMPA converts alkyl iodides and bromides to alkyl samarium reagents which can be cross-coupled with primary alkyl iodides and bromides and secondary iodides in the presence of Cu(I) halides or Li2CuCl4 at room temperature. The alkylation of primary iodides gives good yields of cross-coupling products with negligible homo-coupling products. The method is especially useful for the small scale cross-coupling

  SmI 2 / HMPA将烷基碘化物和溴化物转化为烷基sa试剂，在室温下，在卤化铜（I）或Li 2 CuCl 4存在的情况下，烷基with试剂可以与伯烷基碘化物和溴化物以及仲碘化物交叉偶联。伯碘化物的烷基化使交叉偶联产物与均相偶联产物可忽略不计的产率很高。该方法对于小规模的交叉偶联反应特别有用。
• Copper-Catalyzed Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reactions Using Hydrocarbon Additives: Efficiency of Catalyst and Roles of Additives
  作者：Takanori Iwasaki、Reiko Imanishi、Ryohei Shimizu、Hitoshi Kuniyasu、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo501006u

  日期：2014.9.19

  Cross-coupling of alkyl halides with alkyl Grignard reagents proceeds with extremely high TONs of up to 1230000 using a Cu/unsaturated hydrocarbon catalytic system. Alkyl fluorides, chlorides, bromides, and tosylates are all suitable electrophiles, and a TOF as high as 31200 h–1 was attained using an alkyl iodide. Side reactions of this catalytic system, i.e., reduction, dehydrohalogenation (elimination)

  使用铜/不饱和烃催化系统，烷基卤化物与烷基格氏试剂的交叉偶联可产生高达1230000的极高TON。烷基氟化物，氯化物，溴化物和甲苯磺酸盐都是合适的亲电子试剂，TOF高达31200 h –1使用烷基碘可以达到目的。在没有添加剂的情况下，该催化体系的副反应即还原，脱卤化氢（消除）和卤代烷的均偶联。看来该反应涉及烷基铜中间体的β-氢消除，从而产生烯烃和Cu-H物种，并且该过程既触发副反应又触发Cu催化剂的降解。形成的Cu–H可能促进歧化反应，从而促进烷基卤化物的还原，从而生成烷烃和Cu–X或Cu（0）的生成，这种歧化可以氧化添加到烷基卤化物中以产生烯烃，在某些情况下还可以是均偶联产物。1,3-丁二烯和苯丙炔等不饱和烃类添加剂通过抑制β-氢的消除在实现高效交叉偶联中起着重要作用，
• Azo anions in synthesis. Use of trityl- and diphenyl-4-pyridylmethyl-hydrazones for reductive C–C bond formation from aldehydes and ketones
  作者：Jack E. Baldwin、Jeffrey C. Bottaro、Jayant N. Kolhe、Robert M. Adlington

  DOI：10.1039/c39840000022

  日期：——

  The lithium salts for trityl- and diphenyl-4-pyridylmethyl-hydrazones of both aldehydes and ketones react with electrophiles (alkyl haldies, aldehydes, and ketones) at low temperature to form C-trapped azo compounds; these intermediates decompose homolytically with loss of nitrogen below room temperature and can be diverted in a synthetically useful way to alkanes, or alkenes, or alcohols.

  醛和酮的三苯甲基和二苯基-4-吡啶基甲基-的锂盐在低温下与亲电子试剂（烷基卤化物，醛和酮）反应，形成C捕获的偶氮化合物。在室温以下时，这些中间体会同质分解并损失氮气，并且可以以合成上有用的方式转移到烷烃，烯烃或醇中。

表征谱图