N-ethyl-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: IUGPKPOFCRUFOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 C₄₀H₃₅IO₈ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Enantioselective 1,2-Difluorination of Cinnamamides

  摘要：

  The enantio- and diastereoselective synthesis of 1,2-difluorides via chiral aryl iodide-catalyzed difluorination of cinnamamides is reported. The method uses HF-pyridine as a fluoride source and mCPBA as a stoichiometric oxidant to turn over catalyst, and affords compounds containing vicinal, fluoride-bearing stereocenters. Selectivity for 1,2-difluorination versus a rearrangement pathway resulting in 1,1-difluorination is enforced through anchimeric assistance from a N-tert-butyl amide substituent.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00938
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 、 乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到N-ethyl-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Enantioselective 1,2-Difluorination of Cinnamamides

  摘要：

  The enantio- and diastereoselective synthesis of 1,2-difluorides via chiral aryl iodide-catalyzed difluorination of cinnamamides is reported. The method uses HF-pyridine as a fluoride source and mCPBA as a stoichiometric oxidant to turn over catalyst, and affords compounds containing vicinal, fluoride-bearing stereocenters. Selectivity for 1,2-difluorination versus a rearrangement pathway resulting in 1,1-difluorination is enforced through anchimeric assistance from a N-tert-butyl amide substituent.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00938