8-chloro-2-(dibromomethyl)quinoline | 883794-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-2-(dibromomethyl)quinoline
• 英文别名: 8-Chloro-2-dibromomethyl-quinoline
• CAS: 883794-15-8
• 化学式: C₁₀H₆Br₂ClN
• 分子量: 335.425
• InChiKey: RHICDDLHSXEANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 二碳酸二叔丁酯 、 8-chloro-2-(dibromomethyl)quinoline 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以89%的产率得到tert-butyl 3-(8-chloroquinolin-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  gem-Dibromomethyl芳烃：Knoevenagel-Doebner反应中的有效醛当量

  摘要：

  描述了有效合成肉桂酸酯的Knoevenagel-Doebner反应的有价值的变化。该反应在单个步骤中由宝石-二溴甲基芳族化合物提供肉桂酸酯，否则其需要将宝石-二溴化物水解转化为醛，并证明了用于非商业和昂贵醛的替代试剂的使用。此外，还描述了宝石-二溴甲基芳族化合物与丙二酸和二碳酸二叔丁酯的反应，用于一锅合成肉桂酸叔丁基酯。 Knoevenagel-Doebner反应-肉桂酸叔丁酯-宝石-二溴甲基芳族化合物-二碳酸二叔丁酯-水解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216849