3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione | 95957-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 95957-56-5
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• 分子量: 372.42
• InChiKey: CGUXSCZWGXTQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde acetylhydrazone 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,6-二氟苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺机制意外地从芳基酮合成1,3,5-三芳基-1,5-二酮

  摘要：

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.009

文献信息

• In situ formed acetals facilitated direct Michael addition of unactivated ketones
  作者：Srinivasa Rao Koppolu、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/c6nj02954j

  日期：——

  TfOH-promoted synthesis of 1,5-diketones by the Michael reaction of unactivated ketones with chalcones has been described. Acetals formed under HC(OMe)3/TfOH conditions generate the required enol-equivalents for a smooth Michael reaction. A wide array of symmetrical and unsymmetrical 1,5-diketones has been synthesised.

  已经描述了通过未活化的酮与查耳酮的迈克尔反应，TfOH促进的1，5-二酮的合成。在HC（OMe）3 / TfOH条件下形成的缩醛生成所需的烯醇当量，以使迈克尔反应平稳。已经合成了各种各样的对称和不对称的1，5-二酮。
• Unexpected synthesis of 1,3,5-triarly-1,5-diketones from aryl ketones via di-enamine mechanism
  作者：Bin Liu、Junfeng Wang、Yi Pang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.009

  日期：2014.12

  An unexpected reaction of aryl ketone with acetohydrazone of aromatic aldehyde via 1,2-di-enamine/di-iminium mechanism was discovered, leading to efficient synthesis of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones in good to excellent yields.

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。