(+)-(1R,5S)-5-ethyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1-methanol | 153060-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,5S)-5-ethyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1-methanol
• 英文别名: [(1R,5S)-5-ethyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 153060-97-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: GASAFJPIVZWFFU-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,5S)-5-ethyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1-methanol 在 草酰氯 、 sodium ethanolate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (-)-(5S)-5-ethyl-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Corey - Chaykovsky oxiranylation制备旋光性花状和类木质气味的酮：讽刺剂和类似物†

  摘要：

  - α-，β-，γ-鸢尾酮和类似物已经从光学活性酮（+）制备1，（+） - 6a中，B，和（+） - 17，经由一科里-Chaykovsky oxiranylation（ME 2小号，Me 2 SO 4，Me 2 SO，NaOH），然后异构化（SnCl 4或MgBr 2）。从（-）-香茅醛中得到的（+）-二氢环柠檬醛（19a）和类似物（+）- 19b与各种酮缩合，得到（+）- 21a-f，加氢后（+）- 22a-f 。醛（+）-的轻度氧化降解反式-和（ - ） -顺式- 8A，8B，对酮（ - ） - 16A，B，以及嗅觉评估，13 C-NMR分配，和中间环氧化物，醛和醇的绝对构型呈现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760521
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S)-5-ethyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (+)-(1R,5S)-5-ethyl-2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过Corey - Chaykovsky oxiranylation制备旋光性花状和类木质气味的酮：讽刺剂和类似物†

  摘要：

  - α-，β-，γ-鸢尾酮和类似物已经从光学活性酮（+）制备1，（+） - 6a中，B，和（+） - 17，经由一科里-Chaykovsky oxiranylation（ME 2小号，Me 2 SO 4，Me 2 SO，NaOH），然后异构化（SnCl 4或MgBr 2）。从（-）-香茅醛中得到的（+）-二氢环柠檬醛（19a）和类似物（+）- 19b与各种酮缩合，得到（+）- 21a-f，加氢后（+）- 22a-f 。醛（+）-的轻度氧化降解反式-和（ - ） -顺式- 8A，8B，对酮（ - ） - 16A，B，以及嗅觉评估，13 C-NMR分配，和中间环氧化物，醛和醇的绝对构型呈现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760521