3-(bicyclo[2.2.1]hept-2-en-1-yl)prop-2-yn-1-ol | 848153-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(bicyclo[2.2.1]hept-2-en-1-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(2-Bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)prop-2-yn-1-ol；3-(2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 848153-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ORPKEICERBBOIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 3-(bicyclo[2.2.1]hept-2-en-1-yl)prop-2-yn-1-ol 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4-dien-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过镁碳金属化-6-π-电环化方案对环状酮进行芳基环化。

  摘要：

  描述了环酮芳基环化的新策略。炔丙醇与酮的三氟甲磺酸酯的钯（0）偶联以及乙烯基氯化镁的添加生成三烯作为镁螯合物，可以用亲电子体将其淬灭。在某些情况下，三烯在反应条件下环化。芳香化是通过暴露于二氧化锰或二氯二氰基醌（DDQ）来完成的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047602y
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(bicyclo[2.2.1]hept-2-en-1-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过镁碳金属化-6-π-电环化方案对环状酮进行芳基环化。

  摘要：

  描述了环酮芳基环化的新策略。炔丙醇与酮的三氟甲磺酸酯的钯（0）偶联以及乙烯基氯化镁的添加生成三烯作为镁螯合物，可以用亲电子体将其淬灭。在某些情况下，三烯在反应条件下环化。芳香化是通过暴露于二氧化锰或二氯二氰基醌（DDQ）来完成的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047602y

文献信息

• Aryl Annulation of Cyclic Ketones via a Magnesium Carbometalation−6-π- Electrocyclization Protocol
  作者：Pierre E. Tessier、Natalie Nguyen、Matthew D. Clay、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol047602y

  日期：2005.3.1

  annulation of cyclic ketones is described. Palladium(0) coupling of a propargyl alcohol with the enol triflate of a ketone and addition of vinylmagnesium chloride generates a triene as a magnesium chelate that may be quenched with an electrophile. In some cases, the triene cyclizes under the reaction conditions. Aromatization is accomplished by exposure to manganese dioxide or dichlorodicyanoquinone

  描述了环酮芳基环化的新策略。炔丙醇与酮的三氟甲磺酸酯的钯（0）偶联以及乙烯基氯化镁的添加生成三烯作为镁螯合物，可以用亲电子体将其淬灭。在某些情况下，三烯在反应条件下环化。芳香化是通过暴露于二氧化锰或二氯二氰基醌（DDQ）来完成的。[反应：看文字]