(1R,3R,5R,8R,10R,12R)-5,12-bis(prop-1-en-2-yl)-3,10-bis(trideuteriomethoxy)-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.01,10.03,8]hexadecane | 1258528-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,5R,8R,10R,12R)-5,12-bis(prop-1-en-2-yl)-3,10-bis(trideuteriomethoxy)-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.01,10.03,8]hexadecane
• CAS: 1258528-32-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 368.462
• InChiKey: SOEPYIKOSPTCPN-NVUQGMFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-2-亚甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (1R,3R,5R,8R,10R,12R)-5,12-bis(prop-1-en-2-yl)-3,10-bis(trideuteriomethoxy)-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.01,10.03,8]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  （+）-环乙缩醛的全合成：仿生途径的重新评估。

  摘要：

  使用杂Diels-Alder环加成作为关键步骤，从（R）-（+）-柠檬烯氧化物完成了（+）-环乙缩醛（1）的全合成。关键的Diels-Alder环加成反应以定量产率进行内选择性（2：1，endo / exo），并且两个非对映异构螺吡喃衍生物是可分离的，稳定的产物。此外，exo-和内-杂-Diels-Alder环加成产物（2和7）可以用m -CPBA氧化，生成（+）-cymbodiacetal（1）和C 2-对称的双半缩醛结构8分别。异构体半缩醛9在两个氧化反应中产生。使用X射线晶体学确认了（+）-cymbodiacetal（1），其C 2对称非对映异构体8和异构体半缩醛9的结构。

  DOI：

  10.1021/jo101691n

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cymbodiacetal: A Re-evaluation of the Biomimetic Route
  作者：Maliha Uroos、William Lewis、Alexander J. Blake、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1021/jo101691n

  日期：2010.12.17

  (R)-(+)-limonene oxide using a hetero-Diels−Alder cycloaddition as a key step. The key Diels−Alder cycloaddition proceeds with endo-selectivity (2:1, endo/exo) in quantitative yield, and the two diastereomeric spirochroman products are isolable, stable products. Furthermore, the exo- and the endo-hetero-Diels−Alder cycloaddition products (2 and 7) can be oxidized with m-CPBA to produce (+)-cymbodiacetal (1) and the

  使用杂Diels-Alder环加成作为关键步骤，从（R）-（+）-柠檬烯氧化物完成了（+）-环乙缩醛（1）的全合成。关键的Diels-Alder环加成反应以定量产率进行内选择性（2：1，endo / exo），并且两个非对映异构螺吡喃衍生物是可分离的，稳定的产物。此外，exo-和内-杂-Diels-Alder环加成产物（2和7）可以用m -CPBA氧化，生成（+）-cymbodiacetal（1）和C 2-对称的双半缩醛结构8分别。异构体半缩醛9在两个氧化反应中产生。使用X射线晶体学确认了（+）-cymbodiacetal（1），其C 2对称非对映异构体8和异构体半缩醛9的结构。