(3aS,7S,7aS)-7-methoxy-2.2.6.6-tetramethyldihydro-3aH-1,3dioxolo[4,5-c]pyran-4(6H)-one | 790236-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,7S,7aS)-7-methoxy-2.2.6.6-tetramethyldihydro-3aH-1,3dioxolo[4,5-c]pyran-4(6H)-one
• 英文别名: (3aS,7S,7aS)-7-methoxy-2,2,6,6-tetramethyl-7,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
• CAS: 790236-03-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: UWZMSQFTXCEZEV-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7S,7aS)-7-methoxy-2.2.6.6-tetramethyldihydro-3aH-1,3dioxolo[4,5-c]pyran-4(6H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(3aS,7S,7aS)-7-methoxy-2,2,6,6-tetramethyltetrahydro-3aH-1,3dioxolo[4,5-c]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由2,3 - O-异亚丙基-d-赤藓醇内酯合成（-）-新戊糖

  摘要：

  Noviose是构建Novobiocin的关键合成子，该Novobiocin是一种临床上有用的抗肿瘤剂，已被证明同时抑制II型拓扑异构酶和Hsp90。的合成d -noviose从2,3- ø异亚丙基d -erythronolactol进行说明。

  DOI：

  10.1021/jo048953t
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， -42.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.83h， 生成 (3aS,7S,7aS)-7-methoxy-2.2.6.6-tetramethyldihydro-3aH-1,3dioxolo[4,5-c]pyran-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  由2,3 - O-异亚丙基-d-赤藓醇内酯合成（-）-新戊糖

  摘要：

  Noviose是构建Novobiocin的关键合成子，该Novobiocin是一种临床上有用的抗肿瘤剂，已被证明同时抑制II型拓扑异构酶和Hsp90。的合成d -noviose从2,3- ø异亚丙基d -erythronolactol进行说明。

  DOI：

  10.1021/jo048953t

文献信息

• Synthesis of (−)-Noviose from 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene-<scp>d</scp>-erythronolactol
  作者：Xiao Ming Yu、Gang Shen、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/jo048953t

  日期：2004.10.1

  Noviose is a key synthon for the construction of novobiocin, a clinically useful antitumor agent that has been shown to inhibit both type II topoisomerases and Hsp90. The synthesis of d-noviose from 2,3-O-isopropylidene-d-erythronolactol is described.

  Noviose是构建Novobiocin的关键合成子，该Novobiocin是一种临床上有用的抗肿瘤剂，已被证明同时抑制II型拓扑异构酶和Hsp90。的合成d -noviose从2,3- ø异亚丙基d -erythronolactol进行说明。