(S)-1-((4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-methoxy-2-methylpropan-2-ol | 790236-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-methoxy-2-methylpropan-2-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxy-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 790236-01-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: HYAQLTAMLBQZCR-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-methoxy-2-methylpropan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (3aS,7S,7aS)-7-methoxy-2,2,6,6-tetramethyltetrahydro-3aH-1,3dioxolo[4,5-c]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由2,3 - O-异亚丙基-d-赤藓醇内酯合成（-）-新戊糖

  摘要：

  Noviose是构建Novobiocin的关键合成子，该Novobiocin是一种临床上有用的抗肿瘤剂，已被证明同时抑制II型拓扑异构酶和Hsp90。的合成d -noviose从2,3- ø异亚丙基d -erythronolactol进行说明。

  DOI：

  10.1021/jo048953t
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.83h， 生成 (S)-1-((4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-methoxy-2-methylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由2,3 - O-异亚丙基-d-赤藓醇内酯合成（-）-新戊糖

  摘要：

  Noviose是构建Novobiocin的关键合成子，该Novobiocin是一种临床上有用的抗肿瘤剂，已被证明同时抑制II型拓扑异构酶和Hsp90。的合成d -noviose从2,3- ø异亚丙基d -erythronolactol进行说明。

  DOI：

  10.1021/jo048953t

文献信息

• Synthesis of (−)-Noviose from 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene-<scp>d</scp>-erythronolactol
  作者：Xiao Ming Yu、Gang Shen、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/jo048953t

  日期：2004.10.1

  Noviose is a key synthon for the construction of novobiocin, a clinically useful antitumor agent that has been shown to inhibit both type II topoisomerases and Hsp90. The synthesis of d-noviose from 2,3-O-isopropylidene-d-erythronolactol is described.

  Noviose是构建Novobiocin的关键合成子，该Novobiocin是一种临床上有用的抗肿瘤剂，已被证明同时抑制II型拓扑异构酶和Hsp90。的合成d -noviose从2,3- ø异亚丙基d -erythronolactol进行说明。