3-(β-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydro-6H-1,3-oxazine-2,6-dione | 52630-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydro-6H-1,3-oxazine-2,6-dione
• 英文别名: 3-(β-D-Ribofuranosyl)-2,3-dihydro-6H-1,3-oxazin-2,6-dion；3-β-D-ribofuranosyl-3H-[1,3]oxazine-2,6-dione；3-(beta-d-Ribofuranosyl)-2,3-dihydro-6h-1,3-oxazine-2,6-dione；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-oxazine-2,6-dione
• CAS: 52630-31-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₇
• 分子量: 245.189
• InChiKey: BGUMHENXGCVERQ-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O¹-acetyl-O²,O³,O⁵-tris-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ξ-D-ribofuranose 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-(β-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydro-6H-1,3-oxazine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2,3，-二氢-6H-1,3-恶嗪-2,6-二酮（一种与尿苷有关的新型嘧啶核苷类似物）的合成及生物学研究。

  摘要：

  在氯化锡存在下，2,3-二氢-6H-1,3-恶嗪-2,6-二酮的三甲基甲硅烷基衍生物（2，“尿嘧啶酐”）与被保护的1-O-乙酰基呋喃核糖核酸酶反应得到相应的嵌段核苷。3-（2,3-5-Tri-O-2'，2'，2'-三氯乙氧基羰基-β-d-呋喃呋喃糖基）-2,3-二氢-6H-1,3-恶嗪-2,6-二酮由受保护的糖3c如此制得的（4c）1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）核呋喃糖，用锌粉除去保护基后，得到： 3-（β-d-呋喃核糖基）-2,3-二氢-6H-1,3-恶嗪-2,6-二酮（1）。1的结构通过uv，ir，NMR和CD光谱数据确定，并显示为N核苷。尿嘧啶酐2及其较小程度的核糖核苷1对小鼠白血病L5178Y，HeLa，和Novikoff肝癌细胞的培养。两种化合物均对HeLa细胞中的痘苗病毒复制产生微弱的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00227a013

文献信息

• Chwang,T.L.; Heidelberger,C., Tetrahedron Letters, 1974, p. 95 - 98
  作者：Chwang,T.L.、Heidelberger,C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological studies of 3-(.beta.-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydro-6H-1,3-oxazine-2,6-dione, a new pyrimidine nucleoside analog related to uridine
  作者：Tek-Ling Chwang、William F. Wood、J. Rodney Parkhurst、Stephen Nesnow、Peter V. Danenberg、Charles Heidelberger

  DOI：10.1021/jm00227a013

  日期：1976.5

  5-tri-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)ribofuranose, gave, on removal of the protecting groups with zinc dust,3-(beta-d-ribofuranosyl)-2,3-dihydro-6H-1,3-oxazine-2,6-dione (1). The structure of 1 was confirmed by uv, ir, NMR, and CD spectral data and was shown to be an N nucleoside. Uracil anhydride, 2, and, to a lesser extent, its ribonucleoside 1 exert a moderate growth inhibition of mouse leukemia L5178Y

  在氯化锡存在下，2,3-二氢-6H-1,3-恶嗪-2,6-二酮的三甲基甲硅烷基衍生物（2，“尿嘧啶酐”）与被保护的1-O-乙酰基呋喃核糖核酸酶反应得到相应的嵌段核苷。3-（2,3-5-Tri-O-2'，2'，2'-三氯乙氧基羰基-β-d-呋喃呋喃糖基）-2,3-二氢-6H-1,3-恶嗪-2,6-二酮由受保护的糖3c如此制得的（4c）1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）核呋喃糖，用锌粉除去保护基后，得到： 3-（β-d-呋喃核糖基）-2,3-二氢-6H-1,3-恶嗪-2,6-二酮（1）。1的结构通过uv，ir，NMR和CD光谱数据确定，并显示为N核苷。尿嘧啶酐2及其较小程度的核糖核苷1对小鼠白血病L5178Y，HeLa，和Novikoff肝癌细胞的培养。两种化合物均对HeLa细胞中的痘苗病毒复制产生微弱的抑制作用。