(E)-ethyl 2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enonate | 114364-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enonate
• 英文别名: ethyl 3-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate；ethyl 3-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxoIan-4-yl)acrylate；ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 114364-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: KBQIESLCYUBGQK-VFPASMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enonate 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Robina, Inmaculada; Gearing, Patrick R.; Buchanan, J. Grant, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2622 - 2624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-ethyl 2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enonate 、 (E)-ethyl 2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/10776

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Total Synthesis of the Resorcylic Lactone-Based Kinase Inhibitor L-783277
  作者：Karl-Heinz Altmann、Tatjana Hofmann

  DOI：10.1055/s-2008-1078406

  日期：2008.6

  The total synthesis of the natural product L-783277 (1) has been accomplished based on the convergent assembly of building blocks 9, 10, and 14. Key steps are the Suzuki coupling of olefin 11 and aromatic building block 14, the Mitsunobu-based macrolactonization of seco acid 16, and the allylic oxidation of the macrocyclic triol 2 with polymer-bound IBX. Only one of the two C6′-stereoisomers of 2 provided L-783277 (1) with high selectivity.

  天然产物L-783277（1）的全合成基于模块9、10和14的汇聚式组装得以实现。关键步骤包括烯烃11与芳香模块14的Suzuki偶联、裂解酸16的基于Mitsunobu反应的大环内酯化，以及聚合物负载的IBX对大环三醇2的烯丙位氧化。仅有两种C6′立体异构体中的一种能够高选择性地提供L-783277（1）。
• An efficient and practical total synthesis of aigialomycin D
  作者：Nguyen Quang Vu、Christina L.L. Chai、Kok Peng Lim、Sze Chen Chia、Anqi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.013

  日期：2007.7

  efficient and practical total synthesis of aigialomycin D 1 is described. This concise synthetic route features the use of readily available starting materials with the key transformations being the formation of the macrocycle by RCM under microwave irradiation conditions to effect complete E-selectivity, and regio- and stereospecific formation of the 1′,2′-double bond. The synthesis of aigialomycin

  描述了一种有效而实用的合成霉素D 1。这种简洁的合成路线的特点是使用容易获得的起始原料，关键的转变是在微波辐射条件下通过RCM形成大环以实现完全的E选择性，以及形成1'，2'-双原子的区域和立体特异性键。以11个步骤的最长线性序列完成aigialomycin D的合成，总产率为19％。
• Aigialomycin D and Derivatives Thereof and Their Use in Treating Cancer or Malaria or a Microbial Infection
  申请人：Chen Anqi

  公开号：US20100041745A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention describes a process for making compound (2), comprising the step of cyclising diene (3). Compound (2) may be aigialomycin D or a derivative thereof or may be elaborated to make aigialomycin D or derivative thereof. Furthermore compound (2) or derivative thereof can be used in treating cancer or malaria or a microbial infection.

  该发明描述了一种制备化合物（2）的过程，其中包括环化二烯（3）的步骤。化合物（2）可以是aigialomycin D或其衍生物，或者可以进一步加工制备aigialomycin D或其衍生物。此外，化合物（2）或其衍生物可用于治疗癌症、疟疾或微生物感染。
• Buchanan, J. Grant; Edgar, Alan R.; Hewitt, Brian D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2371 - 2376
  作者：Buchanan, J. Grant、Edgar, Alan R.、Hewitt, Brian D.

  DOI：——

  日期：——
• ROBINA, INMACULADA;GEARING, R. PATRICK;BUCHANAN, J. GRANT;WIGHTMAN, RICHA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2622-2624
  作者：ROBINA, INMACULADA、GEARING, R. PATRICK、BUCHANAN, J. GRANT、WIGHTMAN, RICHA+

  DOI：——

  日期：——