N,N'-bis(quinoxalin-2-ylmethyl)-N,N'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-(allyl-α-D-glucopyranosiduronamide) | 1269610-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-bis(quinoxalin-2-ylmethyl)-N,N'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-(allyl-α-D-glucopyranosiduronamide)
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-enoxy-N-(quinoxalin-2-ylmethyl)-N-[[4-[[quinoxalin-2-ylmethyl-[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-prop-2-enoxyoxane-2-carbonyl]amino]methyl]phenyl]methyl]oxane-2-carboxamide
• CAS: 1269610-67-4
• 化学式: C₄₄H₄₈N₆O₁₂
• 分子量: 852.898
• InChiKey: XTIZUUWCZHTXPP-JGONERFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-喹喔啉甲醛 在 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N,N'-bis(quinoxalin-2-ylmethyl)-N,N'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-(allyl-α-D-glucopyranosiduronamide)
  参考文献：
  名称：

  通过将喹喔啉残基嫁接到糖基支架上来制备棘轮霉素类似物

  摘要：

  棘霉素是一种天然的双缩肽，它是一种双嵌入剂，可优先在DNA的CG碱基对附近插入喹喔啉单元。在本文中，提出了基于两个喹喔啉残基接枝到大环支架（乙二醇）上的棘霉素模拟物的设计和合成。使用紫外可见光谱和稳态荧光光谱以及热变性研究了化合物与小牛胸腺DNA的结合。有趣的观察结果是拟肽模拟物与DNA结合后荧光发射增强，这与棘霉素的观察结果相反。利用分子动力学模拟来更详细地探索其中一种糖蜜是否可能双向插入DNA。发现在298 K的20 ns模拟过程中，带有DNA的双插层棘皮霉素复合物是稳定的。然而，与DNA八聚体复合的糖基的MD模拟显示出与棘霉素的行为截然不同，并且发现其喹喔啉单元迅速从嵌入位点迁移出来。在整个模拟过程中，只有一个喹喔啉生色团保持嵌入状态，从而释放了双嵌入菌株。MD模拟结束时，糖烷中喹喔啉残基之间的距离为7.3-7.5Å，而在棘球霉素中，残基之间的距离为约11Å，这表明需要更长的糖基支架

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.009

文献信息

• Towards echinomycin mimetics by grafting quinoxaline residues on glycophane scaffolds
  作者：Dilip V. Jarikote、Wei Li、Tao Jiang、Leif A. Eriksson、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.009

  日期：2011.1

  bis-intercalation to DNA was possible for one of the glycophanes. Bis-intercalating echinomycin complexes with DNA were found to be stable during 20 ns simulations at 298 K. However, the MD simulations of a glycophane complexed with a DNA octamer displayed very different behaviour to echinomycin and its quinoxaline units were found to rapidly migrate out from the intercalation site. Release of bis-intercalation

  棘霉素是一种天然的双缩肽，它是一种双嵌入剂，可优先在DNA的CG碱基对附近插入喹喔啉单元。在本文中，提出了基于两个喹喔啉残基接枝到大环支架（乙二醇）上的棘霉素模拟物的设计和合成。使用紫外可见光谱和稳态荧光光谱以及热变性研究了化合物与小牛胸腺DNA的结合。有趣的观察结果是拟肽模拟物与DNA结合后荧光发射增强，这与棘霉素的观察结果相反。利用分子动力学模拟来更详细地探索其中一种糖蜜是否可能双向插入DNA。发现在298 K的20 ns模拟过程中，带有DNA的双插层棘皮霉素复合物是稳定的。然而，与DNA八聚体复合的糖基的MD模拟显示出与棘霉素的行为截然不同，并且发现其喹喔啉单元迅速从嵌入位点迁移出来。在整个模拟过程中，只有一个喹喔啉生色团保持嵌入状态，从而释放了双嵌入菌株。MD模拟结束时，糖烷中喹喔啉残基之间的距离为7.3-7.5Å，而在棘球霉素中，残基之间的距离为约11Å，这表明需要更长的糖基支架