3,13-Dimethoxy-2,5,8,11,14-pentaoxapentadecane | 144118-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,13-Dimethoxy-2,5,8,11,14-pentaoxapentadecane
• 英文别名: 2-[2-[2-(2,2-dimethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-1,1-dimethoxyethane
• CAS: 144118-89-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₇
• 分子量: 282.334
• InChiKey: HSBNFUAHEOFFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethoxyethoxy)ethyl methanesulfonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以30.2%的产率得到2,-(2-氨基乙氧基)-1,1-二甲氧基乙烷
  参考文献：
  名称：

  从更绿色的起始材料：乙二醇有效合成 Baloxavir Marboxil 的关键中间体

  摘要：

  在本文中，一种稳健且可扩展的制备关键中间体 7-(benzyloxy)-3,4,12,12a-tetrahydro-1 H- [1,4]oxazino[3,4- c ]pyrido[2, 1- ˚F ] [1,2,4]三嗪-6,8-二酮（1），用于流感的抗病毒药物baloxavir marboxil的合成进行说明。该方法基于 2-(2,2-二甲氧基乙氧基) 乙胺5的新制备方法，采用廉价且易得的乙二醇作为起始材料，与从乙醇胺或其衍生物开始的原始路线相比，具有更方便的操作和更少的环境危害. 这条新路线的大规模适用性已在公斤级生产中得到成功证明，可提供 700 克1具有 99.3% 的纯度和 31% 的产率，经过六个步骤。凭借如此令人满意的质量，baloxavir marboxil 最终具有优异的纯度（>99.5%，单一杂质<0.1%）。同时，详细研究了相应的杂质分布。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00141

文献信息

• Efficient Synthesis of a Key Intermediate for Baloxavir Marboxil from a Greener Starting Material: Ethylene Glycol
  作者：Zhongqing Wang、Zihong Zhou、Jingping Kou、Shuming Wu、Yongbo Xu、Jiebin Zeng

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00141

  日期：2021.9.17

  The process is based on a novel preparation of 2-(2,2-dimethoxyethoxy)ethanamine 5 employing inexpensive and readily available ethylene glycol as the starting material with more convenient manipulation and fewer environmental hazards compared with the original routes starting with ethanolamine or its derivatives. Large-scale applicability of this new route has been successfully demonstrated on kilogram-scale

  在本文中，一种稳健且可扩展的制备关键中间体 7-(benzyloxy)-3,4,12,12a-tetrahydro-1 H- [1,4]oxazino[3,4- c ]pyrido[2, 1- ˚F ] [1,2,4]三嗪-6,8-二酮（1），用于流感的抗病毒药物baloxavir marboxil的合成进行说明。该方法基于 2-(2,2-二甲氧基乙氧基) 乙胺5的新制备方法，采用廉价且易得的乙二醇作为起始材料，与从乙醇胺或其衍生物开始的原始路线相比，具有更方便的操作和更少的环境危害. 这条新路线的大规模适用性已在公斤级生产中得到成功证明，可提供 700 克1具有 99.3% 的纯度和 31% 的产率，经过六个步骤。凭借如此令人满意的质量，baloxavir marboxil 最终具有优异的纯度（>99.5%，单一杂质<0.1%）。同时，详细研究了相应的杂质分布。