2,3,4-trimethyl-1,3-pentadiene | 85893-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3,4-trimethyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: Tetramethylbutadiene；2,3,4-trimethylpenta-1,3-diene
• CAS: 85893-67-0
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: CUAOCFVIXYPQCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro-bis-μ-chloro-bis[(1-3η:6-8η)-2,7-dimethyloctadienediyl]diruthenium(II) 、 2,3,4-trimethyl-1,3-pentadiene 在 Li₂CO₃ 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到二(eta5-2,3,4-三甲基戊-2,4-二烯-1-基)-钌
  参考文献：
  名称：

  钌的高效合成（II）η 5 -Dienyl化合物从二μ-chlorodichloro-双启动[（1-3η：6-8η）-2,7- dimethyloctadienediyl]二钌（IV）。对映选择性加氢催化剂的多功能前体

  摘要：

  二聚复合物的二μ-chlorodichloro双[（1-3η：6-8η）-2,7- dimethyloctadienediyl]二钌（IV）与环状和无环二烯碱反应成相应的二的存在（η 5 -二烯基）钌（II）化合物。对于二烯基＝环戊二烯基，五甲基戊二烯基，环庚二烯基，茚基，二甲基戊二烯基和三甲基戊二烯基，已经以高收率分离出结晶黄色化合物。环己-1,3-二烯的类似反应，得到钌（0）化合物（η 6 -苯）（η 4-环六-1,3-二烯）钌。可以通过质子化和随后的配体交换将“开放的”双（二烯基）钌配合物转化为半三明治配合物。这些化合物可用作有效的对映选择性氢化催化剂的前体。

  DOI：

  10.1021/om0007015
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-trimethyl-3-penten-2-ol 在 碘 作用下， 以65%的产率得到2,3,4-trimethyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  铁，钌和os的双（戊二烯基）化合物的合成，结构和PE光谱研究。重金属的作用

  摘要：

  报道了双（2,3,4-三甲基戊二烯基）铁和双（2,4-二甲基戊二烯基）os的合成，以及它们的变温NMR行为和后一种化合物的单晶X射线衍射研究。所有的数据表明，这些配合采用笨拙-eclipsed构象在地下状态。这些配合物还获得了光电子能谱，表明双（戊二烯基）铁配合物的自由基阳离子与钌和的对应物显着不同。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80161-4

文献信息

• Polylithiumorganic compounds — 23. 3,4-Dilithio-1,2-butadienes by addition of lithium metal to 1,4-unsymmetrically substituted butatrienes
  作者：Adalbert Maercker、Hans Wunderlich、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00235-9

  日期：1996.4

  The synthesis of the highly reactive 1,4-unsymmetrically substituted butatrienes 12a-c is described. When employing a strict synthetic protocol, these alkatrienes react with lithium metal to 3,4-dilithio-1,2-butadienes 20a-c as stable intermediates. The structure of 20 is supported by IR and NMR spectroscopic evidence. The same dianionic intermediate can be prepared in one case by double deprotonation

  描述了高反应性的1，4-不对称取代的丁烯12a-c的合成。当采用严格的合成方案时，这些链烷烃与锂金属反应生成3,4-二硫代-1,2-丁二烯20a-c，作为稳定的中间体。20的结构得到IR和NMR光谱证据的支持。在一种情况下，可以通过1,2-丁二烯19的双重去质子化反应来制备相同的双阴离子中间体。一旦衍生化，或者3,4-二取代的1,2-丁二烯24，2,3-二取代的1,3-丁二烯25，或1,4-二取代-2-丁炔26被形成，这取决于所用的亲电子试剂的性质。
• Titanium-mediated synthesis of conjugated dienes
  作者：Kenneth M. Doxsee、John K.M. Mouser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74304-8

  日期：1991.4

  Titanacyclobutenes, readily prepared from Cp2TiCH2·Al(CH3)2Cl and alkynes, react with ketones and aldehydes to afford metallacyclic products resulting from insertion into either the titanium-alkyl or the titanium-vinyl bond of the titanacyclobutene. The latter insertion products are thermally unstable, undergoing facile retro [4+2] cycloaddition to afford substituted 1,3-dienes in good yield.

  易于从Cp 2 TiCH 2 ·Al（CH 3）2 Cl和炔烃制备的钛环丁烯与酮和醛反应，生成金属环产物，该产物通过插入钛环丁烯的钛-烷基或钛-乙烯基键中而产生。后面的插入产物是热不稳定的，经历容易的逆向[4 + 2]环加成，以良好的产率提供取代的1，3-二烯。
• Synthesis and characterization of bis(pentadienyl)ruthenium compounds
  作者：Lothar Stahl、Richard D. Ernst

  DOI：10.1021/om50003a026

  日期：1983.9
• Warner, Philip M.; Le, Diem, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1341 - 1348
  作者：Warner, Philip M.、Le, Diem

  DOI：——

  日期：——
• STAHL, L.;ERNST, R. D., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 9, 1229-1234
  作者：STAHL, L.、ERNST, R. D.

  DOI：——

  日期：——