D-半乳糖二乙基二硫代缩醛 | 18545-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-半乳糖二乙基二硫代缩醛
• 英文名称: D-galactose diethyl dithioacetal
• 英文别名: D-allose diethyl dithioacetal；(2R,3R,4R,5R)-6,6-bis(ethylsulfanyl)hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 18545-97-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₅S₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: BTOYCPDACQXQRS-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-半乳糖二乙基二硫代缩醛 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 1-thio-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  乳酸杆菌和嗜热菌多糖对应寡糖的合成

  摘要：

  对应于乳杆菌属多糖的支链三糖和四糖重复单元的合成。G-77 和 THERMUS THERMOPHILUS Samu-SA1 作为它们的甲基糖苷，已经以优异的收率实现。在这些寡糖片段中，大多数糖基键是 1,2-CIS。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983836
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到D-半乳糖二乙基二硫代缩醛
  参考文献：
  名称：

  立体异构体，过乙酰化的醛己糖二甲基乙缩醛和二乙基二硫缩醛的溶液形式

  摘要：

  摘要通过1 Hn.mr光谱研究了具有全部八个非对映异构体形式的四个连续不对称中心的无环碳水化合物衍生物的溶液构象。八个五-O-乙酰醛醛糖二甲基乙缩醛和相应的二乙基二硫缩醛在氯仿中的溶液的250-MHz，1 Hn.mr光谱提供了完整的化学位移和质子-质子自旋耦合的解释在室温下构象组成的术语。半乳和甘露糖衍生物采用平面的，扩展的构象，而其他六个立体异构体均采用一个或多个非扩展的（“镰状”）构象。基于避免取代基平行的1，3-相互作用来解释结果。构象分配与先前对醛戊糖类似物的观察结果相关。基于对短链类似物的观察，对四中心且较长，不对称取代的链的有效构象预测可进行的程度进行评估。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85192-7

文献信息

• Synthesis of 3-deoxy-2-octulosonic acid derivatives and characterization of their 3-deoxyoctitols
  作者：Thomas Krülle、Otto Holst、Helmut Brade、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84248-5

  日期：1993.9

  to synthesise the respective O-benzyl aldehydo-sugars as intermediates for the synthesis of 3-deoxy-D-glycero-D-gluco/manno-3-deoxy-D-glycero-L-gulo/ido -, and 3-deoxy-D-glycero-L-allo/altro-octonate derivatives, respectively. After reduction and deprotection, the respective 3-deoxyoctitols were obtained. For the synthesis of 3-deoxy-D-glycero-L-galacto/talo-octitol, 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulono-1

  使用D-altrose，D-idose和D-talose的二乙基二硫缩醛合成相应的O-苄基醛糖作为中间体，用于合成3-deoxy-D-glycero-D-gluco / manno-3-脱氧-D-甘油-L-gulo / ido-和3-脱氧-D-甘油-L-allo /阿托辛酸酯衍生物。还原和脱保护后，获得相应的3-脱氧辛醇。为了合成3-脱氧-D-甘油-L-半乳糖/ talo-辛醇，通过还原和选择性氧化转化2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-gulono-1,4-内酯。在C-1处形成醛-D-甘露糖，由此合成了3-脱氧-D-甘油-L-半乳糖/ talo-辛酸酯。羧基和羰基的还原和脱保护得到3-脱氧辛醇。3-脱氧辛醇通过乙酰化和甲基化形式的GLC和GLC-MS表征。此处提供的数据和较早发布的数据[T. Krülle，O。Holst，H。Brade和RR Schmidt（碳水化合物）。Res。，2
• Synthesis of Oligosaccharides Corresponding to the Polysaccharides of <i>Lactobacillus</i> and <i>Thermophilus</i> Strains
  作者：Anup Misra、Pintu Mandal

  DOI：10.1055/s-2007-983836

  日期：2007.9

  Synthesis of a branched trisaccharide and a tetrasaccharide repeating units corresponding to the polysaccharides of LACTOBACILLUS spp. G-77 and THERMUS THERMOPHILUS Samu-SA1 as their methyl glycosides has been achieved in excellent yield. Most of the glycosyl linkages are 1,2- CIS in these oligosaccharide fragments.

  对应于乳杆菌属多糖的支链三糖和四糖重复单元的合成。G-77 和 THERMUS THERMOPHILUS Samu-SA1 作为它们的甲基糖苷，已经以优异的收率实现。在这些寡糖片段中，大多数糖基键是 1,2-CIS。
• Conformations in solution of the stereoisomeric, peracetylated aldohexose dimethyl acetals and diethyl dithioacetals
  作者：Michèle Blanc-Muesser、Jacques Defaye、Derek Horton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85192-7

  日期：1980.12

  forms have been studied by 1 H-n.m.r. spectroscopy. The 250-MHz, 1 H-n.m.r. spectra for solutions in chloroform- d of eight penta- O -acetylaldohexose dimethyl acetals, and the corresponding diethyl dithioacetals, furnished a complete set of chemical shifts and proton-proton spin-couplings that are interpreted in terms of conformational compositions at room temperature. The galacto and manno derivatives

  摘要通过1 Hn.mr光谱研究了具有全部八个非对映异构体形式的四个连续不对称中心的无环碳水化合物衍生物的溶液构象。八个五-O-乙酰醛醛糖二甲基乙缩醛和相应的二乙基二硫缩醛在氯仿中的溶液的250-MHz，1 Hn.mr光谱提供了完整的化学位移和质子-质子自旋耦合的解释在室温下构象组成的术语。半乳和甘露糖衍生物采用平面的，扩展的构象，而其他六个立体异构体均采用一个或多个非扩展的（“镰状”）构象。基于避免取代基平行的1，3-相互作用来解释结果。构象分配与先前对醛戊糖类似物的观察结果相关。基于对短链类似物的观察，对四中心且较长，不对称取代的链的有效构象预测可进行的程度进行评估。