2,8-diethynyl-5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole | 1352420-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,8-diethynyl-5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 2,8-Diethynyl-5,11-dihexyl-6,12-diphenylindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 1352420-79-1
• 化学式: C₄₆H₄₄N₂
• 分子量: 624.869
• InChiKey: WFONTTPJVVSRPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5,7,8-trimethyl-BODIPY 、 2,8-diethynyl-5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及吲哚[3-2-b]咔唑和硼二吡咯亚甲基或二酮吡咯并吡咯的供体-受体系统中光谱覆盖率的改善和荧光猝灭。

  摘要：

  新型的π共轭三联体和吲哚[3,2-b]-咔唑（ICZ）和4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s-茚二烯（BODIPY）的聚合物合成。 Sonogashira耦合。与母体BODIPY相比，两种化合物的吸收光谱和荧光光谱都更宽泛且发生了红移。随着溶剂极性的增加，荧光的红移以及荧光量子产率和衰减时间的减少归因于部分电荷转移态的形成。在ICZ吸收带中激发后，两种化合物中的ICZ荧光均被猝灭，这主要是由于能量转移至BODIPY部分。在类似的ICZ-pi-DPP聚合物中（其中DPP是二酮吡咯并吡咯），与母体DPP相比，吸收光谱和荧光光谱的红移较小。ICZ-pi-DPP聚合物中ICZ荧光的猝灭效率较低，可能与ICZ和DPP跃迁偶极子的不利取向有关。对于所有化合物，能量转移的速率常数比Forster理论所预测的小一个数量级。在三单元组的固体膜中，观察到最大吸收进一步红移，接近100 nm，但对于ICZ-

  DOI：

  10.1111/php.12437
• 作为产物：
  描述：

  5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,8-diethynyl-5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型2,8-二取代的吲哚[3,2- b ]咔唑的合成†

  摘要：

  研究了一个新的合成途径，向2,8-双官能化的吲哚[3,2- b ]咔唑。提出的方法提供了一条短而高产的途径2,8-二溴-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚[3,2- b ]咔唑。结果表明，后者是一种通用的结构单元，能够使用中等至良好的收率合成许多以前未报道的5,11-二烷基-6,12-二苯基-吲哚并[3,2- b ]咔唑铃木和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，它表明2,8-二溴-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚[3,2- b ]咔唑可以容易地甲酰化，从而产生2,8-二甲酰基-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚-[3,2- b ]咔唑。后一种化合物成功地进行了缩合反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob06298k

文献信息

• Synthesis of novel 2,8-disubstituted indolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Sven Van Snick、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c1ob06298k

  日期：——

  2,8-difunctionalised indolo[3,2-b]carbazoles was investigated. The presented method offers a short and high yielding route towards 2,8-dibromo-5,11-dihexyl-6,12-diphenyl-indolo[3,2-b]carbazole. It is demonstrated that the latter compound is a versatile building block, enabling the synthesis of a number of previously unreported 5,11-dialkyl-6,12-diphenyl-indolo[3,2-b]carbazoles in moderate to good yields

  研究了一个新的合成途径，向2,8-双官能化的吲哚[3,2- b ]咔唑。提出的方法提供了一条短而高产的途径2,8-二溴-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚[3,2- b ]咔唑。结果表明，后者是一种通用的结构单元，能够使用中等至良好的收率合成许多以前未报道的5,11-二烷基-6,12-二苯基-吲哚并[3,2- b ]咔唑铃木和Sonogashira的交叉偶联反应。此外，它表明2,8-二溴-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚[3,2- b ]咔唑可以容易地甲酰化，从而产生2,8-二甲酰基-5,11-二己基-6,12-二苯基-吲哚-[3,2- b ]咔唑。后一种化合物成功地进行了缩合反应。
• Improved Spectral Coverage and Fluorescence Quenching in Donor-acceptor Systems Involving Indolo[3-2-b]carbazole and Boron-dipyrromethene or Diketopyrrolopyrrole
  作者：Adis Khetubol、Sven Van Snick、Melissa L. Clark、Eduard Fron、Eduardo Coutiño-González、Arvid Cloet、Koen Kennes、Yuliar Firdaus、Maarten Vlasselaer、Volker Leen、Wim Dehaen、Mark Van der Auweraer

  DOI：10.1111/php.12437

  日期：2015.5

  BODIPY the absorption and fluorescence spectrum were for both compounds broader and redshifted. The redshift of the fluorescence and the decrease of the fluorescence quantum yield and decay time upon increasing solvent polarity were attributed to the formation of a partial charge-transfer state. Upon excitation in the ICZ absorption band the ICZ fluorescence was quenched in both compounds mainly due

  新型的π共轭三联体和吲哚[3,2-b]-咔唑（ICZ）和4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s-茚二烯（BODIPY）的聚合物合成。 Sonogashira耦合。与母体BODIPY相比，两种化合物的吸收光谱和荧光光谱都更宽泛且发生了红移。随着溶剂极性的增加，荧光的红移以及荧光量子产率和衰减时间的减少归因于部分电荷转移态的形成。在ICZ吸收带中激发后，两种化合物中的ICZ荧光均被猝灭，这主要是由于能量转移至BODIPY部分。在类似的ICZ-pi-DPP聚合物中（其中DPP是二酮吡咯并吡咯），与母体DPP相比，吸收光谱和荧光光谱的红移较小。ICZ-pi-DPP聚合物中ICZ荧光的猝灭效率较低，可能与ICZ和DPP跃迁偶极子的不利取向有关。对于所有化合物，能量转移的速率常数比Forster理论所预测的小一个数量级。在三单元组的固体膜中，观察到最大吸收进一步红移，接近100 nm，但对于ICZ-