2-iodo-5,7,8-trimethyl-BODIPY | 1187744-76-8

• 英文名称: 2-iodo-5,7,8-trimethyl-BODIPY
• 英文别名: 2-iodo-4,4-difluoro-5,7,8-trimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2-iodo-5,7,8-trimethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen
• CAS: 1187744-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₂BF₂IN₂
• 分子量: 359.953
• InChiKey: ADNZWCPFVYSQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5,7,8-trimethyl-BODIPY 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-ethynyl-4,4-difluoro-5,7,8-trimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  2-和 3-单卤代 BODIPY 染料及其功能化类似物：合成和光谱

  摘要：

  从适当的卤化酰基吡咯开始，可以获得范围广泛的反应性 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 衍生物。荧光染料在亲核芳香取代、过渡金属催化的交叉偶联和铜催化的叠氮化物环加成反应（点击化学）中显示出优异的反应性。讨论了起始和最终二氟硼二吡咯亚甲基的光谱特性作为其结构的函数。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100324
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 oxone 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-iodo-5,7,8-trimethyl-BODIPY
  参考文献：
  名称：

  2-和 3-单卤代 BODIPY 染料及其功能化类似物：合成和光谱

  摘要：

  从适当的卤化酰基吡咯开始，可以获得范围广泛的反应性 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 衍生物。荧光染料在亲核芳香取代、过渡金属催化的交叉偶联和铜催化的叠氮化物环加成反应（点击化学）中显示出优异的反应性。讨论了起始和最终二氟硼二吡咯亚甲基的光谱特性作为其结构的函数。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100324

文献信息

• The internal heavy-atom effect on 3-phenylselanyl and 3-phenyltellanyl BODIPY derivatives studied by transient absorption spectroscopy
  作者：Jamaludin Al Anshori、Tomáš Slanina、Eduardo Palao、Petr Klán

  DOI：10.1039/c5pp00366k

  日期：2016.2

  containing analogues as well as an unsubstituted BODIPY derivative. The fluorescence quantum yields were found to decrease, whereas the intersystem crossing quantum yields (PhiISC), determined by transient spectroscopy, increased in the order of the H --> Cl --> Se/I --> Te substitution. The maximum PhiISC, found for the 3-phenyltellanyl derivative, was 59%. The results are interpreted in terms of the internal

  合成了三种单取代的3-苯基硒基和3-苯基tellanyl BODIPY衍生物，并对它们的光谱性质进行了表征，并与含有类似物以及未取代的BODIPY衍生物的碘和氯原子的光谱性质进行了比较。发现荧光量子产率降低，而通过瞬态光谱法测定的系统间交叉量子产率（PhiISC）按H-> Cl-> Se / I-> Te取代的顺序增加。对于3-苯基碲烷基衍生物，发现最大的PhiISC为59％。根据取代基的内部重原子效应来解释结果。
• A versatile, modular synthesis of monofunctionalized BODIPY dyes
  作者：Volker Leen、Els Braeken、Kristof Luckermans、Carine Jackers、Mark Van der Auweraer、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b906164a

  日期：——

  A careful choice of the pyrrole building blocks allows the synthesis of a wide range of monohalogenated BODIPY dyes with excellent reactivity in palladium catalyzed coupling reactions.

  仔细选择吡咯建筑块可以合成一系列单卤化的BODIPY染料，这些染料在钯催化的偶联反应中表现出优异的反应性。
• Construction of the carbon–chalcogen (S, Se, Te) bond at the 2,6-positions of BODIPY via Stille cross-coupling reaction
  作者：E. Palao、T. Slanina、P. Klán

  DOI：10.1039/c6cc06923a

  日期：——

  Novel 2-chalcogen- or 2,6-dichalcogen-BODIPY derivatives were synthesized by a Pd-catalyzed C-heteroatom Stille cross-coupling reaction, overcoming the limitations of SNAr.

  通过Pd催化的C-杂原子Stille交叉偶联反应合成了新型的2-硫属元素或2,6-二卤代-BODIPY衍生物，克服了S N Ar的局限性。
• Improved Spectral Coverage and Fluorescence Quenching in Donor-acceptor Systems Involving Indolo[3-2-b]carbazole and Boron-dipyrromethene or Diketopyrrolopyrrole
  作者：Adis Khetubol、Sven Van Snick、Melissa L. Clark、Eduard Fron、Eduardo Coutiño-González、Arvid Cloet、Koen Kennes、Yuliar Firdaus、Maarten Vlasselaer、Volker Leen、Wim Dehaen、Mark Van der Auweraer

  DOI：10.1111/php.12437

  日期：2015.5

  BODIPY the absorption and fluorescence spectrum were for both compounds broader and redshifted. The redshift of the fluorescence and the decrease of the fluorescence quantum yield and decay time upon increasing solvent polarity were attributed to the formation of a partial charge-transfer state. Upon excitation in the ICZ absorption band the ICZ fluorescence was quenched in both compounds mainly due

  新型的π共轭三联体和吲哚[3,2-b]-咔唑（ICZ）和4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s-茚二烯（BODIPY）的聚合物合成。 Sonogashira耦合。与母体BODIPY相比，两种化合物的吸收光谱和荧光光谱都更宽泛且发生了红移。随着溶剂极性的增加，荧光的红移以及荧光量子产率和衰减时间的减少归因于部分电荷转移态的形成。在ICZ吸收带中激发后，两种化合物中的ICZ荧光均被猝灭，这主要是由于能量转移至BODIPY部分。在类似的ICZ-pi-DPP聚合物中（其中DPP是二酮吡咯并吡咯），与母体DPP相比，吸收光谱和荧光光谱的红移较小。ICZ-pi-DPP聚合物中ICZ荧光的猝灭效率较低，可能与ICZ和DPP跃迁偶极子的不利取向有关。对于所有化合物，能量转移的速率常数比Forster理论所预测的小一个数量级。在三单元组的固体膜中，观察到最大吸收进一步红移，接近100 nm，但对于ICZ-
• Chalcogen-based ratiometric reversible BODIPY redox sensors for the determination of enantioselective methionine sulfoxide reductase activity
  作者：Michal Poljak、Lucie Wohlrábová、Eduardo Palao、Jela Nociarová、Jiří Míšek、Tomáš Slanina、Petr Klán

  DOI：10.1039/d2cc02016e

  日期：——

  ratiometric turn-on/off probes. Installation of polar sulfonate groups improved their aqueous solubility while retaining their sensing properties, which allowed the probes to monitor the enzymatic activity of enantioselective methionine sulfoxide reductase.

  许多严重的疾病与由细胞中活性氧 (ROS) 浓度升高引发的氧化应激引起的退行性变化有关。因此，开发用于监测此类过程的合适探针非常重要。在这里，我们介绍了一系列硫和硒取代的 BODIPY 衍生物作为 ROS 和酶促氧化还原过程的可逆氧化还原传感器。还原形式和氧化形式之间发射最大值和荧光量子产率的显着差异使它们成为出色的比率开启/关闭探针。极性磺酸盐基团的安装提高了它们的水溶性，同时保留了它们的传感特性，这使得探针能够监测对映选择性甲硫氨酸亚砜还原酶的酶活性。