1-(1-methyleneprop-2-enyl)cyclohexanol | 59163-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methyleneprop-2-enyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(buta-1,3-dien-2-yl)cyclohexanol；1-Buta-1,3-dien-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 59163-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MZHGFEJZWYDVSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyleneprop-2-enyl)cyclohexanol 在 5A molecular sieve 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-phenanthrene-2,3,9,10-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  两个六元环通过两个连续的狄尔斯-阿尔德反应与环酮结合

  摘要：

  提出了通过两个连续的 Diels-Alder 反应将两个六元环退火成环酮的方法。通过选择亲二烯体的种类、它们的使用顺序和脱氢，可以获得具有各种不饱和度的萘并环烷烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.709
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以9 mg的产率得到1-(1-methyleneprop-2-enyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  铬催化的（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷与酮的铬催化加成反应合成叔1,3-丁二烯-2-基甲醇

  摘要：

  含有叔醇的1，3-丁二烯-2-基羰基醇的合成是通过（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇的甲硅烷基化来实现的。后者是通过将（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷铬催化加成到脂肪族或芳香族酮中而获得的。对于该两步一锅法，以2​​1％至67％的产率获得所需的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.104

文献信息

• Novel Enantioselective Synthesis of 1,3-Butadien-2-ylmethanols via Tandem Alkylbromide-epoxide Vinylations Using Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Lilian Alcaraz、Katherine Cox、Andrew P. Cridland、Elizabeth Kinchin、James Morris、Stewart P. Thompson

  DOI：10.1021/ol0502329

  日期：2005.3.1

  The treatment of chiral trans-disubstituted and trisubstituted 2,3-epoxy-1-bromides with an excess of dimethylsulfonium methylide 1 affords the corresponding 1,3-butadien-2-ylmethanols in good to excellent yields via a double one-carbon homologation.
• TSUGE, OTOHIKO;WADA, EIJI;KANEMASA, SHUJI;SAKOH, HIROHIKO, CHEM. LETT., 1984, N 5, 709-712
  作者：TSUGE, OTOHIKO、WADA, EIJI、KANEMASA, SHUJI、SAKOH, HIROHIKO

  DOI：——

  日期：——
• TWO SIX-MEMBERED RINGS ANNELATION TO CYCLIC KETONES THROUGH TWO SEQUENTIAL DIELS–ALDER REACTIONS
  作者：Otohiko Tsuge、Eiji Wada、Shuji Kanemasa、Hirohiko Sakoh

  DOI：10.1246/cl.1984.709

  日期：1984.5.5

  A method for the two six-membered rings annelation to cyclic ketones through two sequential Diels–Alder reactions is presented. Naphtho-annelated cycloalkanes with a variety of unsaturation are accessible by choosing the kind of dienophiles, the order of their use, and dehydrogenation.

  提出了通过两个连续的 Diels-Alder 反应将两个六元环退火成环酮的方法。通过选择亲二烯体的种类、它们的使用顺序和脱氢，可以获得具有各种不饱和度的萘并环烷烃。
• Synthesis of tertiary 1,3-butadien-2-ylcarbinols from chromium-catalyzed addition of (4-bromobut-2-ynyl)trimethylsilane to ketones
  作者：María Durán-Galván、James R. Hemmer、Brian T. Connell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.104

  日期：2010.9

  The synthesis of 1,3-butadien-2-ylcarbinols containing a tertiary alcohol is achieved by desilylation of (trimethylsilyl)methylallenic alcohols. The latter are obtained via a chromium-catalyzed addition of (4-bromobut-2-ynyl)trimethylsilane to aliphatic or aromatic ketones. The desired adducts are obtained in yields ranging from 21% to 67% for this two-step, one-pot process.

  含有叔醇的1，3-丁二烯-2-基羰基醇的合成是通过（三甲基甲硅烷基）甲基烯丙醇的甲硅烷基化来实现的。后者是通过将（4-溴丁-2-炔基）三甲基硅烷铬催化加成到脂肪族或芳香族酮中而获得的。对于该两步一锅法，以2​​1％至67％的产率获得所需的加合物。