NSC 651334 | 135966-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: NSC 651334
• 英文别名: 2-(6H-Isoindolo[2,1-a]indol-11-yl)-N,N-dipropylacetamide
• CAS: 135966-96-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O
• 分子量: 346.472
• InChiKey: RJCFRGFOEOYKJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-di-n-propyl-1-(2-bromobenzyl)indole-3-acetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 2,4-滴二甲胺盐 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到NSC 651334
  参考文献：
  名称：

  新型“疏肠”线粒体DBI受体复合物（mDRC）配体的化学性质，结合亲和力和行为特性。

  摘要：

  线粒体DBI受体复合物（mDRC；以前称为外围苯二氮卓受体）与神经甾体（如硫酸孕烯醇酮，硫酸脱氢表雄酮等）的产生有关。为了获得有关mDRC在大脑中的功能的更多信息，我们已经在体内和体外构建和测试了一系列新型的配体2-芳基吲哚-3-乙酰胺。本文详述的SAR研究描述了高亲和力与mDRC结合所需的一些结构特征。在大多数情况下，新的配体是通过Fischer吲哚合成法制备的。探讨了酰胺氮上烷基长度和数目的变化，以及在一个或两个芳环上的卤素取代基的影响。还合成了一些用于研究的配体，它们代表了母体结构的构象受限形式。广泛的筛选研究表明，这些吲哚乙酰胺对mDRC具有高度选择性，因为它们无法以任何显着的亲和力与其他受体系统结合。通过[3H] 4'-氯二氮杂苯的置换测量，发现一些配体对mDRC表现出低纳摩尔范围的Ki值。还显示了这些配体的一个子集可刺激C6-2B胶质瘤细胞线粒体中孕烯醇酮的形成，其EC50约为3

  DOI：

  10.1021/jm00072a010

文献信息

• Palladium catalyzed synthesis of annelated indoles
  作者：Alan P. Kozikowski、Dawei Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92695-9

  日期：1991.7

  The synthesis of polycyclic indoles is shown to be accomplished readily by the palladium catalyzed intramolecular cyclization of bromoaryl bearing indoles.