D-脯氨酸,3,4-二羟基-,(3S,4S)-(9CI) | 138258-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-脯氨酸,3,4-二羟基-,(3S,4S)-(9CI)
• 英文名称: 2,5-dideoxy-2,5-imino-L-lyxonoic acid
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxyproline；(2R,3S,4S)-3,4-Dihydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 138258-69-2
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: HWNGLKPRXKKTPK-PZGQECOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-1-benzyl-5-cyano-3,4-diacetoxy-2-pyrrolidinone 在 咪唑 、 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-脯氨酸,3,4-二羟基-,(3S,4S)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  从L-酒石酸开始立体选择性合成3,4-二羟基化的脯氨酸和脯氨醇

  摘要：

  描述了3,4-二羟基脯氨酸和3,4-二羟基脯氨酸的直接和立体选择性合成。该合成中的关键反应是衍生自l酒石酸的手性酰基中间体的保护基控制的非对映选择性氰化。所获得的氰基内酰胺的甲醇解产生3,4-二羟基焦谷氨酸甲酯，通过逐步还原内酰胺羰基和酯基，可将其转化为3,4-二羟基脯氨酸和3,4-二羟基脯氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.1634

文献信息

• Structural essentials for β-N-acetylhexosaminidase inhibition by amides of prolines, pipecolic and azetidine carboxylic acids
  作者：A. F. G. Glawar、R. F. Martínez、B. J. Ayers、M. A. Hollas、N. Ngo、S. Nakagawa、A. Kato、T. D. Butters、G. W. J. Fleet、S. F. Jenkinson

  DOI：10.1039/c6ob01549b

  日期：——

  design and synthesis of β-N-acetylhexosaminidase inhibitors along with their applicability to human disease treatment through biological evaluation in both an enzymatic and cellular setting. We investigated the importance of individual stereocenters, variations in structure–activity relationships along with factors influencing cell penetration. To achieve these goals we modified nitrogen heterocycles

  本文探讨了计算机建模辅助设计和合成β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂的方法，以及它们在酶和细胞环境中通过生物学评估在人类疾病治疗中的适用性。我们研究了各个立体中心的重要性，结构-活性关系的变化以及影响细胞渗透的因素。为了实现这些目标，我们根据环的大小，存在的侧链和环氮的衍生化改性了氮杂环。通过将抑制剂与活性位点的相互作用降低到最低限度，我们能够确定除已建立的2 S，3 R反式关系外，CH 2的存在和立体化学OH侧链对于活性至关重要。就细胞渗透而言，N-丁基侧链有利于细胞吸收，而环氮上带有羟基和羧基的侧链则阻碍细胞渗透。此外，我们显示了原理研究的早期证据，即β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂可适用于潜在的抗侵袭性抗癌策略。
• Synthesis of (3S,4S)-3,4-Dihydroxyprolines from L-Tartaric Acid.
  作者：Yasushi ARAKAWA、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.39.2219

  日期：——

  Natural (2S, 3S, 4S)-3, 4-dihydroxyproline (1) and the new (2R, 3S, 4S)-isomer (7) have been synthesized from L-tartaric acid via cyanosilylation of the cyclic Schiff base.

  通过环状席夫碱的氰基甲硅烷基化，由 L-酒石酸合成了天然 (2S, 3S, 4S)-3, 4-二羟基脯氨酸 (1) 和新的 (2R, 3S, 4S)-异构体 (7)。
• Stereoselective Synthesis of 3,4-Dihydroxylated Prolines and Prolinols Starting from<scp>L</scp>-Tartaric Acid
  作者：M. Oba、S. Koguchi、K. Nishiyama

  DOI：10.1002/jhet.1634

  日期：2014.1

  A straightforward and stereoselective synthesis of 3,4‐dihydroxyprolines and 3,4‐dihydroxyprolinols is described. The key reaction in this synthesis is a protective group‐controlled diastereoselective cyanation of a chiral acyliminium intermediate derived from l‐tartaric acid. Methanolysis of the obtained cyanolactam gave methyl 3,4‐dihydroxypyroglutamate that was converted to 3,4‐dihydroxyproline

  描述了3,4-二羟基脯氨酸和3,4-二羟基脯氨酸的直接和立体选择性合成。该合成中的关键反应是衍生自l酒石酸的手性酰基中间体的保护基控制的非对映选择性氰化。所获得的氰基内酰胺的甲醇解产生3,4-二羟基焦谷氨酸甲酯，通过逐步还原内酰胺羰基和酯基，可将其转化为3,4-二羟基脯氨酸和3,4-二羟基脯氨酸。