2-methyl-5,10-dihydrothiazolo<5,4-b>acridin-10-one | 132905-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5,10-dihydrothiazolo<5,4-b>acridin-10-one
• 英文别名: 2Me-10Oxothiazoloacridine；2-methyl-5H-[1,3]thiazolo[5,4-b]acridin-10-one
• CAS: 132905-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS
• 分子量: 266.323
• InChiKey: UYKDXAGVOUDQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,10-dihydrothiazolo<5,4-b>acridin-10-one 在 air 、 2-戊醇 、 sodium 作用下， 生成 2-methylthiazolo<5,4-b>acridine
  参考文献：
  名称：

  噻唑洛[5,4- b ] ac啶和噻唑洛[4,5- b ] ac啶：抗病毒和抗肿瘤海洋生物碱的可能药效基团

  摘要：

  五环和六环抗病毒和抗肿瘤a啶生物碱（如dercitin，cyclodercitin和kuanoniamine）的结构简化导致鉴定了噻唑并[5,4- b ] ac啶或异构体噻唑并[4,5- b ] ac啶核推定药效团。讨论了这些四环系统的合成方法以及噻唑环在环脱水反应中的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71212-3
• 作为产物：
  描述：

  2-<(2-methyl-5-benzothiazolyl)amino>benzoic acid 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以1.27 g的产率得到2-methyl-5,10-dihydrothiazolo<5,4-b>acridin-10-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑洛[5,4- b ] ac啶和噻唑洛[4,5- b ] ac啶：抗病毒和抗肿瘤海洋生物碱的可能药效基团

  摘要：

  五环和六环抗病毒和抗肿瘤a啶生物碱（如dercitin，cyclodercitin和kuanoniamine）的结构简化导致鉴定了噻唑并[5,4- b ] ac啶或异构体噻唑并[4,5- b ] ac啶核推定药效团。讨论了这些四环系统的合成方法以及噻唑环在环脱水反应中的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71212-3

文献信息

• Thiazolo[5,4-b]acridines and thiazolo[4,5-b]acridines: probable pharmacophores of antiviral and anti-tumor marine alkaloids
  作者：Irach B. Taraporewala

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71212-3

  日期：1991.1

  hexacyclic antiviral and anti-tumor acridine alkaloids such as dercitin, cyclodercitin and kuanoniamine led to the identification of the thiazo[5,4-b]acridine or the isomeric thiazolo[4,5-b]acridine nucleus as the putative pharmacophore. Synthetic approaches towards these tetracyclic ring systems and regiochemistry of the thiazole ring in cyclodehydration reactions are discussed.

  五环和六环抗病毒和抗肿瘤a啶生物碱（如dercitin，cyclodercitin和kuanoniamine）的结构简化导致鉴定了噻唑并[5,4- b ] ac啶或异构体噻唑并[4,5- b ] ac啶核推定药效团。讨论了这些四环系统的合成方法以及噻唑环在环脱水反应中的区域化学。