2-(4-bromo-7-fluorothiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-3-chlorobenzonitrile | 1365992-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromo-7-fluorothiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-3-chlorobenzonitrile
• 英文别名: 2-(4-Bromo-7-fluorothiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-3-chlorobenzonitrile；2-(4-bromo-7-fluoro-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-3-chlorobenzonitrile
• CAS: 1365992-91-1
• 化学式: C₁₃H₄BrClFN₃S
• 分子量: 368.616
• InChiKey: QZLHNJNWEFNKER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-6-甲基嘧啶 、 2-(4-bromo-7-fluorothiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-3-chlorobenzonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到3-chloro-2-[7-fluoro-4-(6-methylpyrimidin-4-ylamino)thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABENZOTHIAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS D'AZABENZOTHIAZOLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供的是公式I的化合物，立体异构体，互变异构体，溶剂合物，前药和其药学上可接受的盐，其中A、X、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I的化合物和药学上可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，使用该化合物或组合物进行治疗的方法，以及制造公式I的化合物的方法。

  公开号：

  WO2012035039A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟吡啶-4-胺 在 甲基三氧化铼(VII) 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 三甲基溴硅烷 、 双氧水 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 硫脲 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 反应 133.75h， 生成 2-(4-bromo-7-fluorothiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-3-chlorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABENZOTHIAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS D'AZABENZOTHIAZOLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供的是公式I的化合物，立体异构体，互变异构体，溶剂合物，前药和其药学上可接受的盐，其中A、X、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I的化合物和药学上可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，使用该化合物或组合物进行治疗的方法，以及制造公式I的化合物的方法。

  公开号：

  WO2012035039A1

文献信息

• Continuous Flow Enables Metallaphotoredox Catalysis in a Medicinal Chemistry Setting: Accelerated Optimization and Library Execution of a Reductive Coupling between Benzylic Chlorides and Aryl Bromides
  作者：Zachary G. Brill、Casey B. Ritts、Umar Faruk Mansoor、Nunzio Sciammetta

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04117

  日期：2020.1.17

  Continuous flow has been used widely in process chemistry and academic settings for various applications. However, initial reaction discovery has generally remained "batch-exclusive" despite the existence of efficient, reproducible flow systems. We hereby disclose a workflow to bridge the gap between early medicinal chemistry efforts and process-scale development, showcased by the discovery and optimization

  连续流已广泛用于过程化学和学术场合中的各种应用。然而，尽管存在有效的，可再现的流动系统，但最初的反应发现通常仍是“批料排斥的”。我们在此公开了一种工作流程，以弥合早期药物化学工作与工艺规模开发之间的差距，这是通过金属氯氧还蛋白催化的苄基氯化物与芳基溴化物之间的交叉偶联的发现和优化，然后由两个复杂的像化合物。
• AZABENZOTHIAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Blench Toby Jonathan

  公开号：US20120202788A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Provided are compounds of Formula I, stereoisomers, tautomers, solvates, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, X, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, methods of using the compound or composition in therapy, and methods of manufacturing a compound of Formula I.

  提供了公式I的化合物，立体异构体，互变异构体，溶剂化物，前药和药学上可接受的盐，其中A，X，R1，R2，R4和R5在此定义，以及包括公式I的化合物和药学上可接受的载体，辅料或载体的制药组合物，使用该化合物或组合物进行治疗的方法，以及制造公式I的化合物的方法。
• Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use
  申请人：Blench Toby Jonathan

  公开号：US08697708B2

  公开（公告）日：2014-04-15

  Provided are compounds of Formula I, stereoisomers, tautomers, solvates, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, X, R1, R2, R4 and R5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, methods of using the compound or composition in therapy, and methods of manufacturing a compound of Formula I.

  提供了公式I的化合物、立体异构体、互变异构体、溶剂化物、前药和药学上可接受的盐，其中A、X、R1、R2、R4和R5在此定义，以及包括公式I的化合物和药学上可接受的载体、佐剂或载体的制药组合物，使用该化合物或组合物进行治疗的方法，以及制造公式I的化合物的方法。
• US8697708B2
  申请人：——

  公开号：US8697708B2

  公开（公告）日：2014-04-15