D-葡糖-1,6-二磷酸 | 305-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-葡糖-1,6-二磷酸
• 英文名称: glucose-1,6-bisphosphate
• 英文别名: D-Glucose-1,6-diphosphate；[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(phosphonooxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 305-58-8
• 化学式: C₆H₁₄O₁₂P₂
• 分子量: 340.117
• InChiKey: RWHOZGRAXYWRNX-GASJEMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡糖-1,6-二磷酸 在 recombinant human phosphomannomutase1 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 5’-肌苷酸 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 、 glucose 6-phosphate dehydrogenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 glucose 1-phosphate 、 glucose-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸甘露糖突变酶1的突变体保留了完整的酶活性，但没有被IMP激活：对疾病PMM2-CDG的可能影响。

  摘要：

  糖基化最常见的疾病是PMM2-CDG，是由磷酸甘露糖突变酶活性不足引起的。在人类中，存在两种旁系酶，它们都需要甘露糖1,6-双磷酸酯或葡萄糖1,6-双磷酸酯作为激活剂，但只有磷酸甘露糖变酶1水解双磷酸己糖。编码磷酸甘露糖突变酶2的基因中的突变负责PMM2-CDG。尽管不是直接引起疾病的原因，但应阐明同源酶在疾病中的作用。磷酸甘露糖突变酶1可能具有有益的作用，有助于将甘露糖6-磷酸异构化，或者有害的作用是水解双磷酸己糖活化剂。肌苷单磷酸可能会在调节1-磷酸甘露糖的产生和最终蛋白质糖基化中起关键作用，从而增强磷酸甘露糖突变酶1的磷酸酶活性。在本文中，我们通过常规酶法以及31P-NMR和热位移法等新技术分析了人磷酸单核苷酸酶。我们表征了phospomannomutase1的三个突变体，其保留了突变酶和磷酸酶的活性，但无法结合肌苷单磷酸。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0189629
• 作为试剂：
  描述：

  2-deoxyglucose-6-phosphate 、 胸苷酸 在 D-葡糖-1,6-二磷酸 、 乙酰磷酸 、 recombinant acetate kinase from Escherichia coli K₁₂ 、 recombinant phosphomannomutase from Escherichia coli K₁₂ 、 recombinant TDP-glucose synthase from Escherichia coli K₁₂ 、 recombinant TMP kinase from Escherichia coli K₁₂ 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 thymidine 5'-(2-deoxy-α-D-glucopyranosyl diphosphate)
  参考文献：
  名称：

  One-pot enzymatic synthesis of deoxy-thymidine-diphosphate (TDP)-2-deoxy-α-d-glucose using phosphomannomutase

  摘要：

  Production of deoxy-thymidine-diphosphate (TDP)-sugars as Substrates of glycosyltransferases, has been one of main hurdles for combinatorial antibiotic biosynthesis, which combines sugar moiety with aglycon of various antibiotics. Here, we report the one-pot enzymatic synthesis of TDP-2-deoxy-glucose employing high efficient TMP kinase (TMK; E.C. 2.7.2.12), acetate kinase (ACK; E.C. 2.7.1.21), and TDP-glucose synthase (TGS; E.C. 2.7.7.24) with phosphomannomutase (PMM; E.C. 5.4.2.8). In this study, replacing phosphoglucomutase (PGM; E.C. 5.4.2) by PMM from Escherichia coli gave four times higher specific activity on 2-deoxy-6-phosphate glucose, suggesting that the activity on 2-deoxy-glucose-6-phosphate was mainly affected by PMM activity. not PGM activity. Using an in vitro system starting from TMP and 2-deoxy-glucose-6-phosphate glucose, TDP-2-deoxy-glucose (63% yield) was successfully synthesized. Considering low productivity of NDP-sugars from cheap starting materials, this paper showed how production of NDP-sugars Could be enhanced by controlling mutase activity. (C) 2009 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2009.11.008