(E)-1,2,3-triphenyl-3-triethylsilyloxyprop-2-en-1-ol | 1304790-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,2,3-triphenyl-3-triethylsilyloxyprop-2-en-1-ol
• CAS: 1304790-04-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 416.635
• InChiKey: YDAKFCQYLWLEJM-IMVLJIQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoyltriethylsilane 、 cis-1,2-diphenyloxirane 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到(E)-1,2,3-triphenyl-3-triethylsilyloxyprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将芳基取代的环氧乙烷基阴离子添加到酰基硅烷中的四取代（E）-β-羟基甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性方法

  摘要：

  描述了对四取代的（E）-β-羟基甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性的方法。该反应通过芳基取代的环氧乙烷基阴离子与酰基硅烷的顺序加成/ [1,2]-布鲁克重排/环氧化物开环过程进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.108

文献信息

• A highly stereoselective approach to tetrasubstituted (E)-β-hydroxy silyl enol ethers by addition of aryl-substituted oxiranyl anions to acylsilanes
  作者：Cheng Wang、Zubao Gan、Ji Lu、Xia Wu、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.108

  日期：2011.5

  A highly stereoselective approach to tetrasubstituted (E)-β-hydroxy silyl enol ethers is described. The reaction proceeds via a sequential addition/[1,2]-Brook rearrangement/epoxide-opening process of aryl-substituted oxiranyl anions with acylsilanes.

  描述了对四取代的（E）-β-羟基甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性的方法。该反应通过芳基取代的环氧乙烷基阴离子与酰基硅烷的顺序加成/ [1,2]-布鲁克重排/环氧化物开环过程进行。