D-葡萄糖-1,2-13C2 | 138079-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-葡萄糖-1,2-13C2
• 中文别名: 葡萄糖-1,2-13C2
• 英文名称: D-[1,2-13C2]glucose
• 英文别名: alanine；1,2-¹³C₂-glucose；[1,2-(13)C2]-D-glucose；D-[1,2-(13)C]-glucose；D-Glucose-1,2-13C2；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy(1,2-13C2)hexanal
• CAS: 138079-87-5
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 182.136
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-SZEFTZBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥的环境中。

制备方法与用途

葡萄糖（特别是标记有13C的D-葡萄糖-13C2-4）是一种重要的单糖，属于碳水化合物。作为甜味剂和代谢中的关键成分，葡萄糖在细胞代谢状态以及生物和非生物应激反应中发挥着关键信号分子的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖-1,2-13C2 在 pyranose 2-oxidase 、 sodium hydroxide 、 catalase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-[1,2-(13)C]-glucosone
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐催化降解水溶液中的d-葡萄糖酮伴随着C1-C2转位

  摘要：

  C(6) 1,2-二羰基糖 (osone) D-葡萄糖酮 2 (D-arabino-hexos-2-ulose) 在 pH 7.5 和 37 °C 的水性磷酸盐缓冲液中的降解途径已被研究过 ( 13)C 和 (1)H NMR 光谱，使用单和双 (13)C 标记的 2 同位素异构体。与其 3-脱氧类似物不同，3-脱氧-D-葡萄糖酮（3-脱氧-D-赤型- hexos-2-ulose) (1), 2 不会通过 1,2- 氢转移机制降解，而是最初进行 C1-C2 键断裂以产生 d-核酮糖 3 和甲酸。后一种键断裂是通过最初由 2 的 C3 上的烯醇化产生的 1,3-二羰基中间体发生的。然而，在其转化为 3 期间仔细监测 2 的骨架碳的命运，意外地发现 C1-C2 键断裂是每 10 次转换中约有 1 次伴有 C1-C2 转座。此外，2 的降解由无机磷酸盐 (P(i)) 和 P(i)-替代物砷酸盐催化。在

  DOI：

  10.1021/ja3020296

文献信息

• Two-bond 13C–13C spin-coupling constants in carbohydrates: New measurements of coupling signs
  作者：Shikai Zhao、Gail Bondo、Jaroslav Zajicek、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00123-2

  日期：1998.5

  synthesized and used to establish the signs of their constituent 2 J CCC or 2 J COC values ( 2 J C1,C3 in the α -pyranose of 1 ( 15 ), and 2 J C1,CH 3 in 2 and 3 ). Compounds 2 , 3 and 15 contain three mutually coupled labeled carbons, thus creating a three-spin system from which crosspeak displacements in 13 C– 13 C COSY-45 spectra were used to determine coupling signs. In all compounds, at least one 3

  摘要d-（1,3,6- 13 C 3）Allose（1），（13 C）甲基α-d-（1,2- 13 C 2）吡喃葡萄糖苷（2）和（13 C）甲基β-d合成了-（1,2- 13 C 2）吡喃葡萄糖苷（3）并用于确定其组成的符号2 J CCC或2 J COC值（1（15）的α-吡喃糖中的2 J C1，C3，和2 J C1，CH 3 in 2 and 3）。化合物2、3和15包含三个相互耦合的标记碳，因此创建了一个三旋系统，根据该系统在13 C–13 C COSY-45光谱中的交叉峰位移确定了耦合符号。在所有化合物中，至少有一个3 J CC值作为内部参考：2和3中为3 J C2，CH 3，15中为3 J C1，C6和3 J C3，C6。发现2和3中的2 J C1，CH 3和15中的2 J C1，C3为负，
• Formation of Furan and Methylfuran by Maillard-Type Reactions in Model Systems and Food
  作者：Anita Limacher、Josef Kerler、Tomas Davidek、Frank Schmalzried、Imre Blank

  DOI：10.1021/jf800268t

  日期：2008.5.1

  The formation of furan and 2-methylfuran was studied in model systems based on sugars and selected amino acids. Both compounds were preferably formed under roasting conditions in closed systems yielding up to 330 micromol of furan and 260 micromol of 2-methylfuran per mol of precursor. The amounts obtained under pressure cooking conditions were much lower, usually below 20 micromol/mol, except for

  在基于糖和选定氨基酸的模型系统中研究了呋喃和2-甲基呋喃的形成。两种化合物优选在封闭条件下的焙烧条件下形成，每摩尔前体产生高达330微摩尔的呋喃和260微摩尔的2-甲基呋喃。在压力蒸煮条件下获得的量要低得多，通常低于20微摩尔/摩尔，除了2-呋喃醛可产生70-100微摩尔/摩尔的呋喃。标记研究表明两种呋喃的两个主要形成途径：（i）来自完整糖骨架和（ii）通过反应性C（2）和/或C（3）片段的重组。在没有氨基酸的烘烤条件下，呋喃主要由完整的糖骨架形成。甲酸和乙酸被确定为糖降解的副产物，表示从己糖中分离出C（1）和/或C（2）单元。丙氨酸，苏氨酸或丝氨酸的存在通过C（2）片段如乙醛和乙醇醛的重组促进了呋喃的形成，乙醛和乙醇醛可能来源于糖和氨基酸。在水溶液中，糖片段的重组产生了大约一半的呋喃。2-甲基呋喃优选在氨基酸存在下通过C（2）和C（3）片段与丙醛作为关键中间体苏氨酸的Strecker醛的
• Incorporation of¹³C glucose into nicotinamide in<i>E. coli</i>and in<i>S. cerevisiae</i>
  作者：Ram Nath Gupta、Thomas Hemscheidt、Brian G Sayer、Ian D Spenser

  DOI：10.1139/v01-056

  日期：2001.4.1

  The mode of incorporation into nicotinamide of label from¹³C-labeled samples of D-glucose, in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae, was determined by means of¹³C NMR spectroscopy. The results, which confirm and extend early studies with radioactive tracers, permit a definitive choice to be made between alternative biogenetic proposals.Key words: nicotinic acid, nicotinamide, biosynthesis, glucose incorporation,¹³C NMR.

  使用¹³C标记的D-葡萄糖样品，在大肠杆菌和酿酒酵母中，通过¹³C NMR光谱法确定了尼克酰胺的合成方式。这些结果确认并扩展了早期放射性示踪剂的研究，使得可以在不同的生物合成提议之间做出明确的选择。关键词：烟酸，尼克酰胺，生物合成，葡萄糖合并，¹³C NMR。
• Phosphate-Catalyzed Degradation of <scp>d</scp>-Glucosone in Aqueous Solution Is Accompanied by C1–C2 Transposition
  作者：Wenhui Zhang、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1021/ja3020296

  日期：2012.7.18

  instead initially undergoes C1-C2 bond cleavage to yield d-ribulose 3 and formate. The latter bond cleavage occurs via a 1,3-dicarbonyl intermediate initially produced by enolization at C3 of 2. However, a careful monitoring of the fates of the sketetal carbons of 2 during its conversion to 3 revealed unexpectedly that C1-C2 bond cleavage is accompanied by C1-C2 transposition in about 1 out of every

  C(6) 1,2-二羰基糖 (osone) D-葡萄糖酮 2 (D-arabino-hexos-2-ulose) 在 pH 7.5 和 37 °C 的水性磷酸盐缓冲液中的降解途径已被研究过 ( 13)C 和 (1)H NMR 光谱，使用单和双 (13)C 标记的 2 同位素异构体。与其 3-脱氧类似物不同，3-脱氧-D-葡萄糖酮（3-脱氧-D-赤型- hexos-2-ulose) (1), 2 不会通过 1,2- 氢转移机制降解，而是最初进行 C1-C2 键断裂以产生 d-核酮糖 3 和甲酸。后一种键断裂是通过最初由 2 的 C3 上的烯醇化产生的 1,3-二羰基中间体发生的。然而，在其转化为 3 期间仔细监测 2 的骨架碳的命运，意外地发现 C1-C2 键断裂是每 10 次转换中约有 1 次伴有 C1-C2 转座。此外，2 的降解由无机磷酸盐 (P(i)) 和 P(i)-替代物砷酸盐催化。在