1-(1,1-dimethylethyl)-(7S,10S,12E,16R)-4,4-dimethyl-10-<(1R,2E)-1-methyl-3-phenyl-2-propenyl>-7-(2-methylpropyl)-5,8,14-trioxo-16-(2-phenylethyl)-6,9-dioxa-2,15-diazaheptadec-12-enedioate | 240428-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-dimethylethyl)-(7S,10S,12E,16R)-4,4-dimethyl-10-<(1R,2E)-1-methyl-3-phenyl-2-propenyl>-7-(2-methylpropyl)-5,8,14-trioxo-16-(2-phenylethyl)-6,9-dioxa-2,15-diazaheptadec-12-enedioate
• 英文别名: (2R)-2-[[(2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-[2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxy-4-methylpentanoyl]oxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoyl]amino]-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 240428-53-9
• 化学式: C₄₁H₅₆N₂O₉
• 分子量: 720.904
• InChiKey: IBVXEEUNQPNNEA-VGZWCSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl)-(7S,10S,12E,16R)-4,4-dimethyl-10-<(1R,2E)-1-methyl-3-phenyl-2-propenyl>-7-(2-methylpropyl)-5,8,14-trioxo-16-(2-phenylethyl)-6,9-dioxa-2,15-diazaheptadec-12-enedioate 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,10R,13E,16S)-6,6-dimethyl-16-<(1R,2E)-1-methyl-3-phenyl-2-propenyl>-3-(2-methylpropyl)-10-(2-phenylethyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetroene
  参考文献：
  名称：

  新型隐藻霉素抗肿瘤剂：片段“ B”类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  描述了新型隐藻霉素类似物6的通用合成方法。通过与未保护的氨基酸9进行初始偶联，然后将无环前体16脱保护/大分子内酰胺化，最后将苯乙烯7氧化，以三步法将关键的常见中间体N-羟基琥珀酰亚胺活性酯15转化为β-环氧化物6。 C7-C8β-环氧化物。评价了在片段“ B”中带有不同侧链的隐藻霉素苯乙烯7和β-环氧化物6的细胞毒活性。一般而言，β-环氧化合物6比相应的α-环氧化合物17和苯乙烯7更有效。β-环氧化合物6u具有3-Cl，4-（二甲基氨基），具有较强的活性，而苄基侧链是有效活性所必需的。苄基部分，是制备的最有效的细胞毒剂，IC（50）= 54 pM，

  DOI：

  10.1021/jm980706s
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-(6R)-methyl-8-phenyl-(2E,7E)-octadienoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氢氟酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.8h， 生成 1-(1,1-dimethylethyl)-(7S,10S,12E,16R)-4,4-dimethyl-10-<(1R,2E)-1-methyl-3-phenyl-2-propenyl>-7-(2-methylpropyl)-5,8,14-trioxo-16-(2-phenylethyl)-6,9-dioxa-2,15-diazaheptadec-12-enedioate
  参考文献：
  名称：

  新型隐藻霉素抗肿瘤剂：片段“ B”类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  描述了新型隐藻霉素类似物6的通用合成方法。通过与未保护的氨基酸9进行初始偶联，然后将无环前体16脱保护/大分子内酰胺化，最后将苯乙烯7氧化，以三步法将关键的常见中间体N-羟基琥珀酰亚胺活性酯15转化为β-环氧化物6。 C7-C8β-环氧化物。评价了在片段“ B”中带有不同侧链的隐藻霉素苯乙烯7和β-环氧化物6的细胞毒活性。一般而言，β-环氧化合物6比相应的α-环氧化合物17和苯乙烯7更有效。β-环氧化合物6u具有3-Cl，4-（二甲基氨基），具有较强的活性，而苄基侧链是有效活性所必需的。苄基部分，是制备的最有效的细胞毒剂，IC（50）= 54 pM，

  DOI：

  10.1021/jm980706s