3-((4-nitrophenyl)sulfonamido)propanoic acid | 179174-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-nitrophenyl)sulfonamido)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenylsulfonamido)propanoic acid；3-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 179174-23-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₆S
• mdl: MFCD00572376
• 分子量: 274.254
• InChiKey: WBULOUVRHAKHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-nitrophenyl)sulfonamido)propanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-((4-aminophenyl)sulfonamido)-N-(1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型芳基磺酰胺衍生物作为 NLRP3 炎症小体抑制剂用于潜在的癌症治疗

  摘要：

  NLRP3 炎性体是先天免疫的重要组成部分，可感知多种病原体和宿主衍生的分子。然而，它的异常激活与包括癌症在内的多种疾病的发病机制有关。在这项研究中，我们设计并合成了一系列芳基磺酰胺衍生物 (ASDs) 来抑制 NLRP3 炎性体。其中，化合物6c、7n和10在纳摩尔浓度下特异性抑制 NLRP3 激活，而不影响 NLRC4 和 AIM2 炎性体的激活。此外，我们证明这些化合物可减少体内白细胞介素 1β (IL-1β) 的产生并减弱黑色素瘤的生长。此外，肝微粒体的代谢稳定性研究了6c、7n和10以及小鼠中最有趣的化合物6c的血浆暴露情况。因此，我们生成了有效的 NLRP3 炎症小体抑制剂，可以在未来的药物化学和药理学研究中考虑，旨在开发一种新的 NLRP3 炎症小体驱动的癌症治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00175
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 、 β-丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以69 %的产率得到3-((4-nitrophenyl)sulfonamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型芳基磺酰胺衍生物作为 NLRP3 炎症小体抑制剂用于潜在的癌症治疗

  摘要：

  NLRP3 炎性体是先天免疫的重要组成部分，可感知多种病原体和宿主衍生的分子。然而，它的异常激活与包括癌症在内的多种疾病的发病机制有关。在这项研究中，我们设计并合成了一系列芳基磺酰胺衍生物 (ASDs) 来抑制 NLRP3 炎性体。其中，化合物6c、7n和10在纳摩尔浓度下特异性抑制 NLRP3 激活，而不影响 NLRC4 和 AIM2 炎性体的激活。此外，我们证明这些化合物可减少体内白细胞介素 1β (IL-1β) 的产生并减弱黑色素瘤的生长。此外，肝微粒体的代谢稳定性研究了6c、7n和10以及小鼠中最有趣的化合物6c的血浆暴露情况。因此，我们生成了有效的 NLRP3 炎症小体抑制剂，可以在未来的药物化学和药理学研究中考虑，旨在开发一种新的 NLRP3 炎症小体驱动的癌症治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00175

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVES WITH PAF ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0738269B1

  公开（公告）日：2000-04-26
• US5705504A
  申请人：——

  公开号：US5705504A

  公开（公告）日：1998-01-06
• Novel Aryl Sulfonamide Derivatives as NLRP3 Inflammasome Inhibitors for the Potential Treatment of Cancer
  作者：Valentina Albanese、Sonia Missiroli、Mariasole Perrone、Martina Fabbri、Caterina Boncompagni、Salvatore Pacifico、Tiziano De Ventura、Antonella Ciancetta、Giulio Dondio、Franz Kricek、Paolo Pinton、Remo Guerrini、Delia Preti、Carlotta Giorgi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00175

  日期：——

  The NLRP3 inflammasome is a critical component of innate immunity that senses diverse pathogen- and host-derived molecules. However, its aberrant activation has been associated with the pathogenesis of multiple diseases, including cancer. In this study, we designed and synthesized a series of aryl sulfonamide derivatives (ASDs) to inhibit the NLRP3 inflammasome. Among these, compounds 6c, 7n, and 10

  NLRP3 炎性体是先天免疫的重要组成部分，可感知多种病原体和宿主衍生的分子。然而，它的异常激活与包括癌症在内的多种疾病的发病机制有关。在这项研究中，我们设计并合成了一系列芳基磺酰胺衍生物 (ASDs) 来抑制 NLRP3 炎性体。其中，化合物6c、7n和10在纳摩尔浓度下特异性抑制 NLRP3 激活，而不影响 NLRC4 和 AIM2 炎性体的激活。此外，我们证明这些化合物可减少体内白细胞介素 1β (IL-1β) 的产生并减弱黑色素瘤的生长。此外，肝微粒体的代谢稳定性研究了6c、7n和10以及小鼠中最有趣的化合物6c的血浆暴露情况。因此，我们生成了有效的 NLRP3 炎症小体抑制剂，可以在未来的药物化学和药理学研究中考虑，旨在开发一种新的 NLRP3 炎症小体驱动的癌症治疗方法。