5-[[5-[5-[5-[5-[5-[5-[5-[(1,3-Diethyl-4,6-dioxo-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]-3-octylthiophen-2-yl]-3-octylthiophen-2-yl]-3-octylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]methylidene]-1,3-diethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione | 1352995-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-[[5-[5-[5-[5-[5-[5-[5-[(1,3-Diethyl-4,6-dioxo-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]-3-octylthiophen-2-yl]-3-octylthiophen-2-yl]-3-octylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]methylidene]-1,3-diethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[[5-[5-[5-[5-[5-[5-[5-[(1,3-diethyl-4,6-dioxo-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]-3-octylthiophen-2-yl]-3-octylthiophen-2-yl]-3-octylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]methylidene]-1,3-diethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 1352995-48-2
• 化学式: C₉₄H₁₃₂N₄O₄S₉
• 分子量: 1670.7
• InChiKey: NFIWIKLPHHHMNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  35.7
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  343
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-2-硫代巴比妥酸 、 5,5''''''-diformyl-3,3',3'',3'''',3''''',3''''''-sexioctyl-2,5':2',5'':2'',2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''':2''''''-septithiophene 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到5-[[5-[5-[5-[5-[5-[5-[5-[(1,3-Diethyl-4,6-dioxo-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]-3-octylthiophen-2-yl]-3-octylthiophen-2-yl]-3-octylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]-4-octylthiophen-2-yl]methylidene]-1,3-diethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过受体-供体-受体分子的结构的不对称化来操纵有机太阳能电池的开路电压

  摘要：

  据报道，基于带有末端电子受体基团的噻吩并噻吩链的受体-供体-受体（AD）分子的合成。以双氰基乙烯基（DCV）取代的分子为参考，合成了另一个含有硫代巴比妥（TB）基团的对称A–D–A供体，并将这两个受体基团结合起来生成不对称的A–D–A'化合物。通过循环伏安法和UV-Vis吸收光谱分析供体的电子性质，并在双层平面异质结电池上表征其光伏性质，该平面异质结电池包括纺成的供体膜和真空沉积的C 60作为接受者。光学和电化学数据表明，用TB代替DCV会导致HOMO水平的小幅增加，而LUMO的大幅度下降，这会导致带隙减小。去对称化的化合物在溶液中的氧化电位最低，但在固态时的氧化起点最高，这导致所得太阳能电池的开路电压显着增加。

  DOI：

  10.1002/adfm.201101508

文献信息

• Manipulation of the Open-Circuit Voltage of Organic Solar Cells by Desymmetrization of the Structure of Acceptor-Donor-Acceptor Molecules
  作者：Dora Demeter、Theodulf Rousseau、Philippe Leriche、Thomas Cauchy、Riccardo Po、Jean Roncali

  DOI：10.1002/adfm.201101508

  日期：2011.11.22

  The synthesis of acceptor–donor–acceptor (A–D–A) molecules based on a septithiophene chain with terminal electron acceptor groups is reported. Using a dicyanovinyl‐ (DCV) substituted molecule as reference, another symmetrical A–D–A donor containing thiobarbituric (TB) groups is synthesized and these two acceptor groups are combined to produce the unsymmetrical A–D–A′ compound. The electronic properties

  据报道，基于带有末端电子受体基团的噻吩并噻吩链的受体-供体-受体（AD）分子的合成。以双氰基乙烯基（DCV）取代的分子为参考，合成了另一个含有硫代巴比妥（TB）基团的对称A–D–A供体，并将这两个受体基团结合起来生成不对称的A–D–A'化合物。通过循环伏安法和UV-Vis吸收光谱分析供体的电子性质，并在双层平面异质结电池上表征其光伏性质，该平面异质结电池包括纺成的供体膜和真空沉积的C 60作为接受者。光学和电化学数据表明，用TB代替DCV会导致HOMO水平的小幅增加，而LUMO的大幅度下降，这会导致带隙减小。去对称化的化合物在溶液中的氧化电位最低，但在固态时的氧化起点最高，这导致所得太阳能电池的开路电压显着增加。