D-葡萄糖苯基腙 | 3713-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-葡萄糖苯基腙
• 英文名称: D-glucose phenylhydrazone
• 英文别名: D-glucose phenylhydrazone；D-Glucose-phenylhydrazon；Aldehydo-D-Glucose-phenylhydrazon；D-(+)-Glucose-phenylhydrazon；5-Glucose-phenylhydrazon；D-Glucosephenylhydrazon；Phenyl hydrazone alpha D-glucose；(2R,3R,4R,5S)-6-(phenylhydrazinylidene)hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 3713-25-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: MAKRUZFBMOBWLJ-IRCOFANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-葡萄糖苯基腙 在 水 、 镍 作用下， 生成 D-萄糖胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino Compounds in the Sugar Series by Phenylhydrazone Reduction^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a019
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 D-葡萄糖苯基腙
  参考文献：
  名称：

  Behrend; Lohr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 362, p. 81,109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-Bonding Network Anchors the Cyclic Form of Sugar Arylhydrazones
  作者：Viktória Goldschmidt Gőz、István Pintér、Antal Csámpai、Imre Jákli、Virág Zsoldos-Mády、András Perczel

  DOI：10.1002/ejoc.201600462

  日期：2016.7

  The “classical” challenge, raised by Emil Fischer as to why one monosaccharide arylhydrazone adopts a cyclic structure but another an acyclic structure, is answered here. The present comprehensive analysis of hexose and hexosamine arylhydrazones, based on 2D NMR spectroscopy and theoretical modeling, has established that the chain of hydrogen bonds needed for conformational selection can only be completed

  Emil Fischer 提出的关于为什么单糖芳腙采用环状结构而另一种单糖采用无环结构的“经典”挑战在这里得到解答。目前对己糖和己糖胺芳基腙的综合分析，基于 2D NMR 光谱和理论模型，已经确定构象选择所需的氢键链只能由 D-葡糖胺衍生物完成。因此，D-氨基葡萄糖4-硝基苯腙仅采用其环状形式，但任何构型变化都意味着无环结构的形成。总之，三个标准主导了结构选择，即 1) C-2 位置的氨基功能，2) 吡喃环的“全赤道”取代模式，
• A novel one-pot two-component synthesis of tricyclic pyrano[2,3-b]quinoxalines
  作者：Shyamaprosad Goswami、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.084

  日期：2005.1

  A one-pot two-component synthesis of tricyclic pyrano[2,3-b]quinoxalines with a pendant hydroxymethyl fuction at the 2-position relevant to molybtopterin is described by the reaction of o-phenylenediamine and phenylhydrazone derivatives of sugars in good yields.

  通过与邻苯二胺和糖的苯hydr衍生物反应以高收率描述了一种单锅两组分合成三环吡喃并[2,3- b ]喹喔啉的方法，该方法在与蝶呤相关的2-位带有侧基羟甲基官能团。
• A Novel Method for Synthesizing Aldonophenylhydrazono-lactones
  作者：Jizhou Wang、Lei Wang、Xiaofei Meng、Peiying Zhang

  DOI：10.1080/00397919808004284

  日期：1998.7

  A novel method for synthesizing aldonophenylhydrazono-lactones is described, utilizing cuprammonia ion (Cu(NH3)(4)(2+)) as catalyst, ammonium hydroxide as base and 95% alcohol as solvent. Compared with previous method[(6)], it shortens the reaction time, increases the yield and widens the reaction range.
• Zemplen; Mester, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1952, vol. 2, p. 9,11,12
  作者：Zemplen、Mester

  DOI：——

  日期：——
• A KINETIC STUDY OF THE FORMATION OF d-GLUCOSE PHENYLHYDRAZONE^*
  作者：A. ORNING、G. H. STEMPEL

  DOI：10.1021/jo01216a007

  日期：1939.9