Dithiocarbonic acid S-[4-(2,5-dimethoxy-phenyl)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxo-butyl] ester O-ethyl ester | 785808-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid S-[4-(2,5-dimethoxy-phenyl)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxo-butyl] ester O-ethyl ester
• 英文别名: O-ethyl [1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-oxobutyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 785808-84-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₈S₂
• 分子量: 500.634
• InChiKey: ICLSBHRQUNAHTA-JAGQDSLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-[4-(2,5-dimethoxy-phenyl)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxo-butyl] ester O-ethyl ester 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以41%的产率得到5,8-Dimethoxy-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  到一个新的接入Ç -arylglycosides相关gilvocarcins

  摘要：

  基于黄药介导的自由基加成反应，已开发出一种新的C-芳基糖苷合成策略，即苯乙酮黄药向乙烯基碳水化合物加成环化序列，然后进行芳构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.009
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-alpha-D-xylo-hex-5-enofuranose 、 dithiocarbonic acid [2-(2,5-dimethoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl] ester ethyl ester 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77%的产率得到Dithiocarbonic acid S-[4-(2,5-dimethoxy-phenyl)-1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxo-butyl] ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  到一个新的接入Ç -arylglycosides相关gilvocarcins

  摘要：

  基于黄药介导的自由基加成反应，已开发出一种新的C-芳基糖苷合成策略，即苯乙酮黄药向乙烯基碳水化合物加成环化序列，然后进行芳构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.009

文献信息

• A new access to C-arylglycosides related to the gilvocarcins
  作者：Alejandro Cordero-Vargas、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.009

  日期：2004.9

  A new strategy has been developed for the synthesis of C-aryl glycosides based on a xanthate-mediated free radical addition–cyclization sequence of an acetophenone xanthate to a vinylic carbohydrate followed by aromatization.

  基于黄药介导的自由基加成反应，已开发出一种新的C-芳基糖苷合成策略，即苯乙酮黄药向乙烯基碳水化合物加成环化序列，然后进行芳构化。