1,3,4-triphenylhex-5-en-1-one | 462093-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3,4-triphenylhex-5-en-1-one
• CAS: 462093-17-0
• 化学式: C₂₄H₂₂O
• 分子量: 326.438
• InChiKey: FOZIMGDARZSSGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-triphenylhex-5-en-1-one 在 臭氧 、 磷酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以45 %的产率得到2,4,5-triphenyl-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烯烃和烯酮偶联：催化烯丙基铁亲核试剂的 Sakurai-Michael 型共轭加成

  摘要：

  报道了通过烯丙基 C(sp 3 )–H 官能化的铁催化烯烃和烯酮的偶联。这种氧化还原中性过程采用环戊二烯基铁 (II) 二羰基催化剂和简单的烯烃底物来生成催化烯丙铁中间体，用于查耳酮和其他共轭烯酮的 1,4-加成。发现使用2,4,6-可力丁作为碱以及三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和LiNTf 2的组合作为路易斯酸可以在温和的、官能团耐受的条件下促进这种转化。电子未活化的烯烃以及烯丙基苯衍生物都可以用作亲核偶联配偶体，一系列带有电子不同取代基的烯酮也可以用作亲核偶联配偶体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00139
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(1-苯基丙-2-烯基)锡烷 在 五氯化钽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,4-triphenylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  生成有机钽试剂并向烯酮添加缀合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1389::aid-anie1389>3.0.co;2-d

文献信息

• Base-Mediated Cascade Rearrangements of Aryl-Substituted Diallyl Ethers
  作者：Jolene P. Reid、Catherine A. McAdam、Adam J. S. Johnston、Matthew N. Grayson、Jonathan M. Goodman、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/jo502403n

  日期：2015.2.6

  Two base-mediated cascade rearrangement reactions of diallyl ethers were developed leading to selective [2,3]-Wittig–oxy-Cope and isomerization–Claisen rearrangements. Both diaryl and arylsilyl-substituted 1,3-substituted propenyl substrates were examined, and each exhibits unique reactivity and different reaction pathways. Detailed mechanistic and computational analysis was conducted, which demonstrated

  开发了两个碱基介导的二烯丙基醚的级联重排反应，从而导致选择性的[2,3] -Wittig-oxy-Cope和异构化-Claisen重排。对二芳基和芳基甲硅烷基取代的1,3-取代的丙烯基底物均进行了检测，每种底物均具有独特的反应性和不同的反应途径。进行了详细的机理和计算分析，表明碱和溶剂的作用是观察到的反应性和选择性的关键。交叉实验还表明，这些反应以一定程度的解离进行，并且机理途径是高度复杂的，具有多种竞争途径。
• Takuwa, Akio; Nishigaichi, Yutaka; Iwamoto, Hidetoshi, Chemistry Letters, 1991, # 6, p. 1013 - 1016
  作者：Takuwa, Akio、Nishigaichi, Yutaka、Iwamoto, Hidetoshi

  DOI：——

  日期：——
• TAKUWA, AKIO;NISHIGAICHI, YUTAKA;IWAMOTO, HIDETOSHI, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 1013-1016
  作者：TAKUWA, AKIO、NISHIGAICHI, YUTAKA、IWAMOTO, HIDETOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Generation of Organotantalum Reagents and Conjugate Addition to Enones
  作者：Ikuya Shibata、Takeyoshi Kano、Nobuaki Kanazawa、Shoji Fukuoka、Akio Baba

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1389::aid-anie1389>3.0.co;2-d

  日期：2002.4.15
• Iron-Catalyzed Coupling of Alkenes and Enones: Sakurai–Michael-type Conjugate Addition of Catalytic Allyliron Nucleophiles
  作者：Sarah G. Scrivener、Yidong Wang、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00139

  日期：2023.3.10

  The iron-catalyzed coupling of alkenes and enones through allylic C(sp3)–H functionalization is reported. This redox-neutral process employs a cyclopentadienyliron(II) dicarbonyl catalyst and simple alkene substrates to generate catalytic allyliron intermediates for 1,4-addition to chalcones and other conjugated enones. The use of 2,4,6-collidine as the base and a combination of triisopropylsilyl triflate

  报道了通过烯丙基 C(sp 3 )–H 官能化的铁催化烯烃和烯酮的偶联。这种氧化还原中性过程采用环戊二烯基铁 (II) 二羰基催化剂和简单的烯烃底物来生成催化烯丙铁中间体，用于查耳酮和其他共轭烯酮的 1,4-加成。发现使用2,4,6-可力丁作为碱以及三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和LiNTf 2的组合作为路易斯酸可以在温和的、官能团耐受的条件下促进这种转化。电子未活化的烯烃以及烯丙基苯衍生物都可以用作亲核偶联配偶体，一系列带有电子不同取代基的烯酮也可以用作亲核偶联配偶体。