D-金缕梅糖 | 4573-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-金缕梅糖
• 中文别名: 1H-吡唑并[1,5-b][1,2,4]三唑-6-胺,2-(1-甲基乙基)-(9CI)
• 英文名称: 2-C-(hydroxymethyl)-D-ribose
• 英文别名: D-hamamelose；hamamelose；2-hydroxymethyl-D-ribose；D-hamamelose；D_r-2c_F,3c_F,4r_F,5-Tetrahydroxy-2t_F-hydroxymethyl-valeraldehyd；2-C-Hydroxymethyl-D-ribose；(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanal
• CAS: 4573-78-8
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: ZGVNGXVNRCEBDS-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

D-HamaMelose 是一种生物化学试剂，可用于生命科学相关研究中的生物材料或有机化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 D-金缕梅糖 在 molybdenum(VI) oxide 作用下， 生成 乳酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Tandem catalysis for the production of alkyl lactates from ketohexoses at moderate temperatures

  摘要：

  生物质来源的单糖的反式-醛缩反应可以生产许多工业上相关的可再生平台化学品（例如，C ₂ –C ₄ α-羟基羧酸、丙烯酸及其酯类；以及乙二醇和丙二醇）。在这里，我们展示了一组反式-醛缩催化剂，可以在比以前报道的温度（约100°C）更低的温度下进行这些反应，并证明当与1,2-氢移催化剂结合使用时，这些催化剂可以实现关键的反式-醛缩步骤，从而创建一个反应级联，将酮己糖转化为乳酸。使用适中的温度可以实现许多理想的特征，例如较低的压力和显著减少催化剂失活。

  DOI：

  10.1073/pnas.1516466112
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 D-金缕梅糖
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 476, p. 250,259, 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific molybdic acid-catalyzed isomerization of 2-hexuloses to branched-chain aldoses
  作者：Zuzana Hricovı́niová-Bı́liková、Miloš Hricovı́ni、Mária Petrušová、Anthony S. Serianni、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00112-3

  日期：1999.6

  of molybdic acid in aqueous solution, the 2-ketohexoses d -fructose, l -sorbose and d -tagatose undergo a stereospecific intramolecular rearrangement to give the corresponding 2- C -(hydroxymethyl)aldoses, 2- C -(hydroxymethyl)- d- ribose ( d -hamamelose), 2- C -(hydroxymethyl)- l -lyxose, and 2- C -(hydroxymethyl)- d -xylose, respectively. At equilibrium, the ratio of 2-ketose to 2- C -(hydroxymethyl)aldose

  摘要用催化量的钼酸水溶液处理后，2-酮己糖d-果糖，1-山梨糖和d-塔格糖进行立体有择的分子内重排，得到相应的2-C-（羟甲基）醛糖，2-C -（羟甲基）-d-核糖（d-金缕梅），2-C-（羟甲基）-1-lyxose和2-C-（羟甲基）-d-木糖。在平衡时，2-酮糖与2-C-（羟甲基）醛糖的比例为14∶1（果糖）至32∶1（山梨糖）。d-聚乙二醇的类似处理不能产生大量的相应的支链醛糖。平衡可以通过向反应混合物中添加硼酸来改变。在这些条件下，d-果糖和l-山梨糖的比率分别为3：1和7：1。
• Preparation of 2-Hydroxymethylated Aldose by the Stereospecific Rearrangement of Ketose
  作者：Ryoji Yanagihara、Jun Egashira、Sadao Yoshikawa、Shuichi Osanai

  DOI：10.1246/bcsj.68.237

  日期：1995.1

  the 2-C epimerization of aldose using a nickel complex. It was confirmed that the isomerization of ketose to the side-branched sugar proceeded in the ternary nickel complex through a sequence of stereospecific rearrangements in the sugar. The yields were dependent upon the structure of the substrate ketose and the nickel-ethylenediamine complex. N,N′-Dialkylated cyclohexanediamines were the most suitable

  已经研究了产生 2-C 羟甲基化戊醛糖的简单一步反应系统。从相应的酮糖（D-阿洛酮糖、D-果糖、L-山梨糖）制备了四种不同的 2-C 支链戊糖（2-C 羟甲基化 D-阿拉伯糖、D-核糖（金缕梅）、L-来苏糖和 D-木糖）和 D-塔格糖）。这些支链糖是通过与使用镍络合物的醛糖 2-C 差向异构化类似的机制合成的。已证实酮糖异构化为侧支化糖在三元镍络合物中通过糖中的一系列立体有择重排进行。产率取决于底物酮糖和镍-乙二胺络合物的结构。否，
• PRODUCTION OF ALPHA-HYDROXY CARBOXYLIC AIDS AND ESTERS FROM HIGHER SUGARS USING TANDEM CATALYST SYSTEMS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20170015614A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present disclosure is directed to methods and composition used in the preparation of alpha-hydroxy carboxylic acids and esters from higher sugars using a tandem catalyst system comprising retro-aldol catalysts and Lewis acid catalysts. In some embodiments, these alpha-hydroxy carboxylic acids may be prepared from pentoses and hexoses. The retro-aldol and Lewis catalysts may be characterized by their respective ability to catalyze a 1,2-carbon shift reaction and a 1,2-hydride shift reaction on an aldose or ketose substrate.

  本公开涉及使用串联催化剂系统，包括反-醛酸催化剂和Lewis酸催化剂，从较高的糖中制备α-羟基羧酸和酯的方法和组合物。在某些实施例中，这些α-羟基羧酸可以从戊糖和己糖中制备。反-醛酸和Lewis催化剂可通过它们各自在醛糖或酮糖底物上催化1,2-碳迁移反应和1,2-氢迁移反应的能力来表征。
• 622. Branched-chain sugars. Part IV. The synthesis of D-hamamelose and D-epihamamelose
  作者：W. G. Overend、N. R. Williams

  DOI：10.1039/jr9650003446

  日期：——
• Novak; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 3303,3306
  作者：Novak、Sorm

  DOI：——

  日期：——