(R)-(E)-2-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)-4-phenylpent-3-enal | 1259027-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-(E)-2-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)-4-phenylpent-3-enal
• 英文别名: (E,2R)-2-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-4-phenylpent-3-enal
• CAS: 1259027-52-5
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O
• 分子量: 412.575
• InChiKey: FRVMAPVKJXIZAU-NFRPBIJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-phenylpent-2-enoate 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (R)-(E)-2-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)-4-phenylpent-3-enal 、 (Z)-2-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)-4-phenylpent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  利用二烯胺活化的α，β-不饱和醛的对映选择性α-和γ-烷基化

  摘要：

  描述了通过活化为二烯胺中间体，以稳定的碳阳离子作为亲电子体的α，β-不饱和醛的对映选择性烷基化。二烯胺催化的这种独特应用使线性α，β-未取代的烯醛首次对映选择性γ-烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol102559f

文献信息

• Enantioselective α- and γ-Alkylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using Dienamine Activation
  作者：Julian Stiller、Eugenia Marqués-López、Raquel P. Herrera、Roland Fröhlich、Carsten Strohmann、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/ol102559f

  日期：2011.1.7

  The enantioselective alkylation of α,β-unsaturated aldehydes with stabilized carbocations as electrophiles via the activation as dienamine intermediates is described. This unique application of dienamine catalysis allows for the first enantioselective γ-alkylation of linear α,β-unsubstituted enals.

  描述了通过活化为二烯胺中间体，以稳定的碳阳离子作为亲电子体的α，β-不饱和醛的对映选择性烷基化。二烯胺催化的这种独特应用使线性α，β-未取代的烯醛首次对映选择性γ-烷基化。