methyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 97205-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-2,2-dimethyl-6-methylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 97205-26-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₇S
• 分子量: 458.532
• InChiKey: CSQBEHHJPAMGES-IFUXXNRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-α-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-的合成吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要卤化物辅助的糖基化反应是通过在糖基卤中使用非参与的2位取代基（苄基）来获得的α-d-半乳糖基键和三氟甲磺酸银与参与的2位取代基（苯甲酰基）的促进作用而获得的标题三糖衍生物的简便合成中的β-d-半乳糖基键。该合成方法还包括使用稳定的硫代糖苷中间体，这些中间体容易转化为合适的半乳糖基溴化物，以及分别通过环选择性，还原性和酸催化的环状缩醛和原酸酯开口，以获得所需的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85197-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 丙酮 、 甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-α-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-的合成吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要卤化物辅助的糖基化反应是通过在糖基卤中使用非参与的2位取代基（苄基）来获得的α-d-半乳糖基键和三氟甲磺酸银与参与的2位取代基（苯甲酰基）的促进作用而获得的标题三糖衍生物的简便合成中的β-d-半乳糖基键。该合成方法还包括使用稳定的硫代糖苷中间体，这些中间体容易转化为合适的半乳糖基溴化物，以及分别通过环选择性，还原性和酸催化的环状缩醛和原酸酯开口，以获得所需的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85197-1

文献信息

• Sulfonomethyl analogues of aldos-2-ulosonic acids. Synthesis of a new sialyl Lewis X analogue
  作者：Anikó Borbás、Gabriella Szabovik、Zsuzsa Antal、Pál Herczegh、Attila Agócs、András Lipták

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00522-5

  日期：1999.4

  aldos-2-ulosonic acids have been synthesized by addition of the ethyl methanesulfonate carbanion to aldonolactones. A sulfonylated mimic molecule of the sialyl Lewis X tetrasaccharide has been prepared by using a new sulfonomethyl ulosonic acid analogue.

  通过将甲磺酸乙酯碳负离子加到醛醇内酯中，合成了醛二-2-磺酸的磺甲基衍生物。唾液酸的路易斯X四糖的磺酰化模拟分子已经通过使用新的磺甲基甲基乌磺酸类似物制备。
• Disaccharide derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：The Nisshin Oil Mills, Ltd.

  公开号：EP0578112A2

  公开（公告）日：1994-01-12

  Disaccharide derivatives selected from the group consisting of the compounds represented by formulas (I) and (II) in which R₁ represents C₁-C₄ alkyl or phenyl, R₂ represents benzyl or methoxybenzyl, Bn stands for benzyl, Bz stands for benzoyl, MPM stands for methoxybensyl, Me stands for methyl and NPhth stands for phthalimide of the formula Those derivatives can be used as intermediates for the preparation of sialyl SSEA-1 ganglioside and other lacto-and neolacto-series gangliosides which are useful as tumor markers in a serum diagnosis of cancers.

  从由式（I）和（II）表示的化合物组中选择的二糖衍生物，其中R₁表示C₁-C₄烷基或苯基，R₂表示苄基或甲氧基苄基，Bn代表苄基，Bz代表苯甲酰基，MPM代表甲氧基苄基，Me代表甲基，NPhth代表邻苯二甲酰亚胺的公式。这些衍生物可用作神经节苷脂sialyl SSEA-1和其他乳糖和新乳糖系列神经节苷脂的中间体，在血清癌症诊断中作为肿瘤标记物有用。