DL-2,3-二氢-2-氧杂色氨酸 | 32999-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: DL-2,3-二氢-2-氧杂色氨酸
• 英文名称: oxindolylalanine
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)propanoate
• CAS: 32999-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD32200836
• 分子量: 220.228
• InChiKey: SFJCKRJKEWLPTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥，避光

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2,3-二氢-2-氧杂色氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Sodium; 4-(2-amino-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸向3-（2-氨基苯基）-2-吡咯烷酮和犬尿氨酸的氧化转化

  摘要：

  氧色氨酸3很容易通过色氨酸的染料敏化光氧合，然后进行酸处理而获得，在不存在氧的情况下，容易进行N，N'-酰化反应，生成3-（2-氨基苯基）-2-吡咯烷酮4，而在氧气存在下，3a被氧化为犬尿氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98249-2
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到DL-2,3-二氢-2-氧杂色氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF TRYPTOPHAN DERIVATIVES FOR PROTEIN FORMULATIONS
  [FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DU TRYPTOPHANE POUR FORMULATIONS PROTÉIQUES

  摘要：

  本发明提供了一种含有易氧化的溶剂可及氨基酸残基的蛋白质的方法和配方，其中使用N-乙酰色氨酸（NAT）来防止蛋白质的氧化。本发明还提供了制备这种配方的方法和使用这种配方的方法。此外，还提供了测量蛋白质配方中NAT降解的方法。

  公开号：

  WO2017117304A1

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protein
  申请人：——

  公开号：US20020177725A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  This invention relates to a novel class of peptides having the Formula (I): 1 Which are useful as serine protease inhibitors, and more particularly as Hepatitis C virus(HCV) NS3 protease inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及一类新型肽的公式(I)：1，其作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途，更具体地作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗HCV感染的方法。
• Alpha-ketoamide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020123468A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present invention relates to ketoamide and ketoester compounds of Formula (I): 1 wherein W is —NH— or —O—, or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及公式（I）的酮酰胺和酮酯化合物：1其中W为-NH-或-O-，或其立体异构体形式，立体异构体混合物或其药学上可接受的盐形式，它们可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，以及将它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• The decomposition of tryptophan in acid solutions: Specific effect of hydrochloric acid.
  作者：TAKAFUMI OHTA、SHIZUO SUZUKI、MIHO TODO、TSUTAO KURECHI

  DOI：10.1248/cpb.29.1767

  日期：——

  The stability of tryptophan in aqueous solutions of HCl, H2SO4, or CH3SO3H under aerobic conditions was examined, and a specific effect of HCl was found. A kinetic study of the HCl-induced decomposition, tests for the free chlorine formation on heating the HCl used for the above run, etc. suggested that free chlorine produced by the air oxidation of HCl may hace participated in the decomposition of tryptophan. Thin-layer and ion-exchange chromatography of the decomposition products of tryptophan revealed that oxindolylalanine and dioxindolylalanine were formed by the reaction. These two compounds were also formed by treating tryptophan with ClO- or N-chlorosuccinimide in a solution of HCl. These results support the above possibility.

  在有氧条件下，研究了色氨酸在 HCl、H2SO4 或 CH3SO3H 水溶液中的稳定性，发现 HCl 有特定的影响。对盐酸诱导分解的动力学研究、对上述实验所用盐酸加热时游离氯形成的测试等表明，盐酸在空气中氧化产生的游离氯可能参与了色氨酸的分解。色氨酸分解产物的薄层色谱法和离子交换色谱法显示，反应生成了氧吲哚丙氨酸和二氧吲哚丙氨酸。在盐酸溶液中用 ClO- 或 N-氯代琥珀酰亚胺处理色氨酸也会生成这两种化合物。这些结果证明了上述可能性。
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20040147483A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  This invention relates to a novel class of peptides having the Formula (I): 1 which are useful as serine protease inhibitors, and more particularly as Hepatitis C virus (HCV) NS3 protease inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及一类具有式 (I) 的新型多肽： 1 作为丝氨酸蛋白酶抑制剂，特别是作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3 蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗 HCV 感染的方法。